(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol | 127640-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 2；(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-en-1-ol
• CAS: 127640-72-6
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: MJZVISIAHIBXEJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-anti-2,3-syn-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Panek, James S.; Cirillo, Pier F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4873 - 4878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-crotyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A chiral primary alcohol equivalent: silyl-assisted asymmetric induction in the ester enolate Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a043

文献信息

• Silyl ketone chemistry. Preparation and reactions of silyl allenol ethers. Diels-Alder reaction of siloxy vinylallenes leading to sesquiterpenes
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Richard E. Olson、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00284a051

  日期：1986.11
• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Acylsilanes by Chiral Lithium Amides
  作者：Kei Takeda、Yuji Ohnishi、Toru Koizumi

  DOI：10.1021/ol990574c

  日期：1999.7.1

  Reaction of beta-substituted acryloylsilanes I with lithium amides II affords a-silyl allylic alcohols III in high enantiomeric excess (>99%) via formal hydride transfer from the chiral lithium amide.
• IRELAND, R. E.;VARNEY, M. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 12, 3668-3670
  作者：IRELAND, R. E.、VARNEY, M. D.

  DOI：——

  日期：——