曲唑酮杂质QZT-IM-2-Z5盐酸盐 | 101364-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 曲唑酮杂质QZT-IM-2-Z5盐酸盐
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine
• CAS: 101364-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₃N₂
• 分子量: 307.65
• InChiKey: IMTRSJYLOKKFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  曲唑酮杂质QZT-IM-2-Z5盐酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Click Chemistry for Construction of Arylpiperazinyl 1,2,3-Triazole Derivative Libraries as Dopamine D₄/D₃Receptor Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3675
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 曲唑酮杂质QZT-IM-2-Z5盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  制备作为5-HT7受体拮抗剂的哌嗪衍生物。

  摘要：

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.023

文献信息

• Discovery of phenylselenoether-hydantoin hybrids as ABCB1 efflux pump modulating agents with cytotoxic and antiproliferative actions in resistant T-lymphoma
  作者：Wesam Ali、Gabriella Spengler、Annamária Kincses、Márta Nové、Cecilia Battistelli、Gniewomir Latacz、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Annalisa Romanelli、Manuela Monica Rasile、Ewa Szymańska、Claus Jacob、Clemens Zwergel、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112435

  日期：2020.8

  terms of design, synthesis, and biological assays, including an insight into cellular mechanisms of anticancer action as well as an ADMET-screening in vitro were performed, followed by in-depth SAR analysis. Among the investigated new phenylselenoether hybrids, four compounds showed significant cytotoxic and anti-proliferative effects, in particular, in resistant cancer cells. Hydantoin derivatives (5–7)

  癌细胞中的多药耐药性（MDR）是成功治疗癌症要考虑的关键方面。P-gp / ABCB1是ABC转运蛋白的成员，参与了主要的肿瘤MDR机制，负责药物和细胞毒性物质的外排。在这里，我们描述了一种具有潜在抗癌活性的有效的含硒ABCB1 MDR外排泵调节剂的发现。对三组硒醚进行了设计，合成和生物学分析方面的全面研究，包括深入了解抗癌作用的细胞机制以及体外ADMET筛选进行了深入的SAR分析。在研究的新的苯基硒醚杂化物中，四种化合物表现出显着的细胞毒性和抗增殖作用，特别是在耐药性癌细胞中。乙内酰脲衍生物（5 – 7）比参考抑制剂维拉帕米（在低10倍的浓度下最高可达2.6倍）调节ABCB1外排泵的效果显着，并且还具有良好的药物相互作用曲线。最好的化合物（6在人的JURKAT T淋巴细胞癌细胞中进一步评估了其对细胞增殖速率的影响。从机制上讲，细胞周期增强剂cyclin D1的表达下降，而单独用化合物6或