cis-Ethyl 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-9-phenanthrenecarboxylate | 72938-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-Ethyl 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-9-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: trans-Ethyl 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-9-phenanthrenecarboxylate
• CAS: 72938-82-0；72938-83-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KNLJOFKTDJCCOT-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2-苯并噻吩 2,2-二氧化物 在 potassium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-Ethyl 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-9-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A remarkably simple, highly efficient, and stereoselective synthesis of steroids and other polycyclic systems. Total synthesis of estra-1,3,5(10)-trien-17-one via intramolecular capture of o-quinodimethanes generated by cheletropic elimination of sulfur dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a023

文献信息

• 1,1-, 1,2-, and 1,4-eliminations from the corresponding dihalogenated compounds using Bu3SnSiMe3-F−
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Irie Miyoshi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00376-6

  日期：1996.6

  1-, 1,2-, or 1,4- elimination of an aryl or vinyl halide with an appropriate leaving group at the α-, β-, or δ-position of halogen. Thus, alkylidene carbene 8 is generated from 1,1-dihalo-alkene 6 or 7 and benzyne 10 is generated from 1,2-dibromobenzene 9 and an o-quinodimethane 12 was produced from α,α′-dibromoxylene 11 a.

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。