(+)-calystegine B4 | 1379672-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+)-calystegine B4
• 英文别名: ent-calystegine B4；(1S,2R,3S,4S,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1379672-05-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FXFBVZOJVHCEDO-ZVPSTABDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-nitrobutan-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (+)-calystegine B4
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-迈克尔/醛醇缩合反应可 完全合成ent - calystegine B4 †

  摘要：

  由市售的手性酒石酸L-二甲基酯以13个步骤制备旋光的ent- calystegine B4 。合成是通过迈克尔加成反应和Aldol的羟醛反应完成的。硝基甲烷 来形成 环庚酮以立体选择的方式。在存在下还原硝基Boc 2 O 完成了高效的转换 氨基环庚酮，这很容易得到所需的ENT -calystegine B4。

  DOI：

  10.1039/c2ob25386k