2-[(1,1-Dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophen-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester | 117080-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-[(1,1-Dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophen-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[(1,1-Dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 117080-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆S
• 分子量: 353.396
• InChiKey: BLDXGLBQFOEILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1-Dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophen-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Ethyl-2,3,6,9-tetrahydro-9-oxo-thieno<2,3-f>chinolin-8-carbonsaeure-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1H-1lambda~6~-苯并[b]噻吩-1,1-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 50.0~110.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-[(1,1-Dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophen-6-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮化学治疗剂的合成，第 2 版：噻吩 [3,2-g] 喹啉和 [1] 苯并噻吩并 [5,6,7-ij] 喹嗪羧酸衍生物

  摘要：

  用二异丁基氢化铝 (DIBAL) 将二氢噻吩-1,1-二氧化物 1 还原通过亚砜 12 产生，在 12a 的情况下可以分离到 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c 的情况下，d ，到噻吩 14c，即。在任何烷基化和皂化后，通过 Gould-Jacobs 反应可以从相应的胺中获得目标化合物 5、6、11 和 17。二氢噻吩9的部分芳构化是通过磺酰氯实现的。在 17b 中发现了显着的抗菌活性，对革兰氏阳性菌的抗菌活性部分超过了诺氟沙星。新型喹诺酮 - 化疗药物，II：噻诺 [3,2-g] 喹啉-和 [1] 苯并噻吩 [5,6,7-ij] 喹啉羧酸还原二氢噻吩-1，具有二异丁基氢化铝 (DIBAL) 的 1-二氧化物 1 通过亚砜 12（在 12a 的情况下可分离）通向 2,3-二氢苯并 [b] 噻吩 7，在 1c、d 的情况下通向噻吩 14c， d. 目标化合物 5、6、11 和 17

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210414