1-[(1E)-3-phenyl-1-propenyl]piperidine | 148564-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(1E)-3-phenyl-1-propenyl]piperidine
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]piperidine
• CAS: 148564-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: LIFOJIIJOWKWGV-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 1-[(1E)-3-phenyl-1-propenyl]piperidine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-(Benzhydrylidene-amino)-5-phenyl-3-piperidin-1-yl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Addition of Glycine Derivatives to Enamines

  摘要：

  在一定量的路易斯酸催化下，甘氨酸衍生物与烯胺的直接加成反应进展顺利，并以极高的产率得到相应的 α,β-二氨基酸衍生物。在这一反应中，烯胺最初作为碱，随后作为 C=N 亲电体。这是利用烯胺作为亚胺等价物进行曼尼希式反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.268
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 哌啶锂 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-[(1E)-3-phenyl-1-propenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Chemically labile stannylene-nitrogen bonds. The chemoselective and stereoselective synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)enamines and N,N-dialkylenamines

  摘要：

  The chemoselective reaction of Sn[N(TMS)2]2 with primary aldehydes leads to the stereoselective synthesis of trans-N,N-bis(trimethylsilyl)enamines. More reactive Sn(NR2)2 (R = Et, iPr, or piperidine) can be generated in situ and then treated with aldehydes or ketones to give trans enamines.

  DOI：

  10.1021/jo00045a009

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Enamines from Olefins
  作者：Moballigh Ahmed、Abdul Majeed Seayad、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200352320

  日期：2003.11.24
• WILLIAMS D. R.; NISHITANI K., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 46, 4417-4420
  作者：WILLIAMS D. R.、 NISHITANI K.

  DOI：——

  日期：——
• KOMATSU, MITSUO;TAKAMATSU, SIGEKI;UESAKA, MASATOSHI;YAMAMOTO, SHINJI;OHSH+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2691-2699
  作者：KOMATSU, MITSUO、TAKAMATSU, SIGEKI、UESAKA, MASATOSHI、YAMAMOTO, SHINJI、OHSH+

  DOI：——

  日期：——
• Pyridine derivatives as histamine H2 antagonists
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0065825B1

  公开（公告）日：1985-06-19
• US4439437A
  申请人：——

  公开号：US4439437A

  公开（公告）日：1984-03-27