2-((2S)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridine | 1590379-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-((2S)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 1590379-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: SUYHWAJBDBSKIR-WUJWULDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 Walphos 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-((2S)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridine 、 2-((2R)-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridine 、 2-((2R)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1，3-偶极环加成反应生成α-杂芳基吡咯烷对映体

  摘要：

  通过在水飞蓟宾和活化的烯烃之间进行1,3-偶极环加成反应，可以高效地制备α-杂芳基吡咯烷。在存在Cu（CH 3 CN）4 PF 6 / Walphos催化体系的情况下，实现了高水平的对映选择性（高达≥99％ee）和非对映选择性（C-2 / C-4反式吡咯烷的主要形成））。该反应与包括马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯，硝基烯烃和乙烯基砜在内的多种偶极亲和性相容。所得的环加合物可以转化为生物活性的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol5007373