4-(对甲苯基偶氮)苯胺 | 722-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(对甲苯基偶氮)苯胺
• 英文名称: 4-(p-tolyl)azoaniline
• 英文别名: 4'-Amino-4-methyl-azobenzol；4'-Methyl-4-amino-azobenzol；4-(p-Tolylazo)aniline；4-[(4-methylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 722-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: PBKCJNOFHGLNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  340.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1536 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(对甲苯基偶氮)苯胺 在 盐酸 、 ammonium sulfide 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-(4-iodo-phenyl)-6-methyl-1,3-dihydro-benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Jacobson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 427, p. 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-(对甲苯基偶氮)苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2从硝基芳族衍生物方便地电催化合成偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02940

文献信息

• Rapid and direct spectrophotometric method for kinetics studies and routine assay of peroxidase based on aniline diazo substrates
  作者：Fatemeh Mirazizi、Azita Bahrami、Kamahldin Haghbeen、Hossein Shahbani Zahiri、Mehdi Bakavoli、Raymond L. Legge

  DOI：10.3109/14756366.2015.1103234

  日期：2016.11.1

  Current spectrophotometrically based peroxidase assay methods are based on the production of chromophoric substances at the end of the enzymatic reaction. The ambiguity regarding the formation and identity of the final chromophoric product and its possible reactions with other molecules have raised concerns about the accuracy of these methods. This can be of serious concern in inhibition studies. A novel

  过氧化物酶是在生物体中起重要作用的普遍存在的酶。当前基于分光光度法的过氧化物酶测定方法是基于在酶促反应结束时发色物质的产生。关于最终发色产物的形成和身份以及其与其他分子可能的反应的模棱两可，引起了人们对这些方法的准确性的担忧。这在抑制研究中可能会引起严重关注。介绍了一种基于直接测量可溶性苯胺重氮底物的过氧化物酶分光光度法。除常规分析外，该方法还可用于全面的动力学研究。引入4-[（4-磺基苯基）偶氮]苯胺（λmax= 390 nm，ɛ= 32 880 M（-1）cm（-1）在pH 4.5至9下）用于过氧化物酶的常规分析。该化合物可商购，并被标记为食用染料。使用该方法，过氧化物酶的检出限为0.05 nmol mL（-1）。
• Dual Photo- and pH-Responsive Supramolecular Nanocarriers Based on Water-Soluble Pillar[6]arene and Different Azobenzene Derivatives for Intracellular Anticancer Drug Delivery
  作者：Xiao-Yu Hu、Keke Jia、Yu Cao、Yan Li、Shan Qin、Fan Zhou、Chen Lin、Dongmei Zhang、Leyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201405095

  日期：2015.1.12

  Two novel types of supramolecular nanocarriers fabricated by the amphiphilic host–guest inclusion complex formed from water‐soluble pillar[6]arene (WP6) and azobenzene derivatives G1 or G2 have been developed, in which G1 is structurally similar to G2 but has an extra phenoxy group in its hydrophobic region. Supramolecular micelles can be initially formed by WP6 with G1, which gradually transform into

  已经开发了由水溶性支柱[6]芳烃（WP6）和偶氮苯衍生物G1或G2形成的两亲主体-客体包合物形成的两种新型超分子纳米载体，其中G1在结构上与G2类似，但具有额外的结构。在其疏水区域的苯氧基。超分子胶束最初可以由具有G1的WP6形成，然后逐渐转变为具有液晶特性的分层结构，而稳定的超分子囊泡则由WP6和G2获得，它们表现出光和pH的双重响应。值得注意的是，结果WP6 ⊃ G2囊泡可以有效地封装抗癌药米托蒽醌（MTZ），从而获得载有MTZ的囊泡，该囊泡在模拟的正常生理环境中保持良好的稳定性，而在与肿瘤细胞类似的酸性环境中或在外部紫外线照射下，囊封的药物迅速已发布。更重要的是，细胞毒性试验表明这种囊泡具有良好的生物相容性，并且载有MTZ的囊泡具有与游离MTZ相当的抗癌活性，尤其是在附加紫外线刺激下，而其对正常细胞的细胞毒性则显着降低。流式细胞仪分析进一步证实了载有MTZ的囊泡引起的癌细胞死亡与细胞凋亡有关。所以，
• EEREACTION OF ISATOIC ANHYDRIDE WITH AMINOAZOBENZENE DERIVATIVES: SYNTHESIS OF SOME NEW ANTHRANILAMIDE AND QUINAZOLIN-2,4-DIONE DYES
  作者：A.A. Fadda、Hala M. Refat、Μ. E. A. Zaki、Eman Monier

  DOI：10.1515/hc.2006.12.1.47

  日期：2006.1

  potential of the anthranilamide derivatives and 2, 4-(7//,i//)-quinazolin-dione ring system, including dyes. The relationship between structure and color, dyeing and fastness properties has been studied \ It can be concluded that dyes derived from benzanilide have superior substantively and wash fastness on cotton compared to the other dyes Studied'. Results and Discussions As a part of our program directed

  描述了一种新的喹唑啉-2,4-二酮衍生物和取代的邻氨基苯甲酰胺的合成方法，该方法基于在冰醋酸存在下的靛红酸酐 (1) 与不同的氨基偶氮苯衍生物的反应。新制备的化合物的结构由化学和光谱数据确定。简介 过去几十年中，杂环化合物在染料和颜料化学中的应用取得了重大进展。新型杂环系统的设计一直是一个主要的目标领域，并专注于经济上可行的合成、没有废水问题以及没有致癌和致突变作用。本文综述了邻氨基苯甲酰胺衍生物和 2, 4-(7//,i//)-喹唑啉-二酮环系统（包括染料）的发色潜力。结构与颜色的关系，染色和牢度性能已得到研究。可以得出结论，与所研究的其他染料相比，源自苯甲酰苯胺的染料在棉织物上具有更好的显着性和耐洗牢度。结果和讨论 作为我们计划的一部分，旨在开发用于合成邻氨基苯甲酰胺的新的简单有效的程序，利用容易获得的含有芳基氨基偶氮苯的中间体，我们之前已经报道了几种利用芳基氨基偶氮苯衍生物作为起始合
• A Novel Procedure to Synthesize 3-Chloro-1-(4a,10b-diazaphenanthrene-2-yl)-4-phenyl Azetidin-2-ones and Exploration of Their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Manisha Sharma、Arti Maheshwari、Nitin Bindal

  DOI：10.1002/jhet.1086

  日期：2013.2

  l)-4-phenyl azetidin-2-one were synthesized through the reaction of N-4-[phenyldiazenyl] phenyl}-N-[phenyl methylene] amine with 4-[phenyldiazenyl] aniline. The resulting 3-chloro-4-phenyl-1-4-[phenyldiazenyl] phenyl} azetidin-2-one intermediate in benzene was irradiated in a Pyrex vessel with 350 nm UV light in a photochemical reactor to give the desired derivatives (4a–j). Structures of the new

  通过N- 4- [苯基二氮烯基]苯基} -N- [的反应合成了一些新的3-氯-1-（4a，10b-二氮杂菲-2-基）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮衍生物。苯基亚甲基]胺与4- [苯基二氮烯基]苯胺。在光化学反应器中用350 nm紫外线在派热克斯容器中辐照苯中生成的3-氯-4-苯基-1- 4- [苯基二氮烯基]苯基}氮杂环丁烷-2-酮中间体，得到所需的衍生物（4a –j）。在光谱和元素分析的基础上验证了新化合物的结构。测试了其中9种化合物的抗炎作用；与消炎痛。
• SYNTHESIS OF SOME NEW 2,6-DIAMINO-4-(P-ARYLAZO) ANILINOPYRIMIDINE AND SOME RELATED 5-ARYLAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR DYEING SYNTHETIC FIBRES
  作者：H.H. Abdel-Razik、Hala M. Refat、M.E.A. Zaki

  DOI：10.1515/hc.2001.7.3.263

  日期：2001.1

  in Table 1. Vol. 7, No. 3, 2001 Synthesis of some new 2,6-diamino-4-(p-arylaio)anilinopyrimidine and some related 5-aryla:opyrimidine derivatives for dyeing synthetic fibres The ER. spectrum of compound (III a_c) showed bands at 1555 cm" (-N=N-), at 3310 cm" (NH absorption) and 3400-3450 cm" (NH2 stretching). The infrared measurements of the prepared arylazo derivatives (IVa_h) show the presence of a

  描述了一些 2,6-二氨基-4-(对芳基偶氮)苯胺嘧啶 (IIIa-c) 和 2,6-二氨基-5-(芳基偶氮)-4-(对-芳基偶氮)苯胺基嘧啶 (IVa-h) 的合成。化合物IIIa-c通过2,6-二氨基-4-氯嘧啶(I)与合适的氨基偶氮苯(IIa-c)缩合而合成，而化合物IVa-h通过将IIIa与重氮化芳胺偶联来合成。评估了取代基的性质和取向对这些染料在聚酯和腈纶纤维上的颜色和染色性能的影响。1引言杂环重氮组分，特别是嘧啶衍生物在分散染料技术中发挥了重要作用。近年来，人们对它们作为潜在的抗肿瘤和抗微生物剂的用途产生了兴趣。我们特别感兴趣的是研究这个环的反应是否可以扩展到包括新杂环化合物的更一般的合成，以及它作为新偶氮分散染料的中间体的用途。在之前的论文中”，以及在该领域工作的继续，合成了一些 2,6-diamino-4-(p-arylazo) anilinopyrimidine (IIIa-c)