N-(t-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane | 467454-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 英文别名: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate；Racemic tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 467454-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: CSJIWCCAELXDEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-7-(3-(((3-chloro-6-methoxypyridin-2-yl)oxy)methyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-2-yl)-1-(6-(3-(dimethylamino)azetidin-1-yl)pyridin-3-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN

  摘要：

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。

  公开号：

  WO2021178420A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN

  摘要：

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。

  公开号：

  WO2021178420A1

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014100323A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, X, W, Y1, Y2, Ζ1 and Z4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Complex-Induced Proximity Effects. Temperature-Dependent Regiochemical Diversity in Lithiation−Electrophilic Substitution Reactions of <i>N</i>-BOC-2-Azabicyclo[2.1.1]hexane. 2,4- and 3,5-Methanoprolines
  作者：Grant R. Krow、Seth B. Herzon、Guoliang Lin、Feng Qiu、Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/ol026509b

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Azabicycle 4 and sec-butyllithium/TMEDA afford the C(1) bridgehead alpha-lithio anion at 0 degrees C. Anion quenching with carbon dioxide, methyl chloroformate, or DMF provide the bridgehead acid 8a (N-BOC-2,4-methanoproline), ester 8b, or aldehyde 8c, respectively. By contrast, at -78 degrees C these same reagents give a mixture of regioisomeric methylene and bridgehead anions

  [反应：参见文本] Azabicycle 4和仲丁基锂/ TMEDA在0℃下提供C（1）桥头α-硫代阴离子。用二氧化碳，氯甲酸甲酯或DMF淬灭的阴离子提供桥头酸8a（N-BOC -2,4-甲基脯氨酸，酯8b或醛8c。相反，在-78℃下，这些相同的试剂给出区域异构的亚甲基和桥头阴离子的混合物，其猝灭分别导致区域异构的亚甲基和桥头酸6a / 8a，酯6b / 8b或醛6c / 8c的混合物。制备之前未知的3,5-甲基脯氨酸作为其N-BOC甲酯6b。
• POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140221356A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式子（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4的定义如本文所述。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4,6,8,12,12a-OCTAHYDRO-1,4-METHANODIPYRIDO[1,2-a:1',2'-d]PYRAZINES AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160176885A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4如本文所定义。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• Substituted 2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-1,5-methanopyrido[1′,2′:4,5]pyrazino[1,2-a][1,3]diazepines and methods for treating viral infections
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10035809B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, X, W, Y1, Y2, Z1, and Z4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本研究公开了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有下式 (I)： 包括其立体异构体和药学上可接受的盐类，其中 R1、X、W、Y1、Y2、Z1 和 Z4 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。