6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydronaphthalene | 96034-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-1,2-dihydro-naphthalene；7-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-1,2-dihydro-naphthalin；7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 96034-09-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: MVRGWIVEDJWQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydronaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-Hydroxy-1-methyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-naphthalin 、 6-Hydroxy-1-methyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-3.4-dihydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Hormone-like acting product and process of manufacturing the same

  摘要：

  公开号：

  US02281956A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hormone-like acting product and process of manufacturing the same

  摘要：

  公开号：

  US02281956A1

文献信息

• The structure and function of oestrogens. VIII. Synthesis of 5,5, 10b-Trimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol from 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  作者：DJ Collins、JD Cullen、GD Fallon、BM Gatehouse

  DOI：10.1071/ch9842279

  日期：——

  Treatment of 2-hydroxymethylene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (13a) with p-meth-oxyphenyllead triacetate afforded 93% of 2-formyl-6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydro- naphthalen-1(2H)-one (14a) which upon deformylation and methylation gave 60% of 6-methoxy- 2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (17). An alternative route to the α α'-disubstituted ketone (17) by way of 6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (15) and 2-chloro-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (16) was less efficient. Lithium aluminium hydride reduction of the ketone (17) followed by acetylation yielded 80% of 1 ξ acetoxy- 6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (23), treatment of which with the trimethylsilyl enol ether of ethyl 2-methylpropanoate in the presence of zinc iodide afforded 71% of ethyl (1SR,2RS)-2-methyl-2-[6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2 ',3',4'-tetrahydronaphthalen-yl'ξ-yl]propanoate (26a). Treatment of the ester (26a) or the corresponding acid (26b) with methanesulfonic acid yielded 68 or 82% respectively, of 2*-dimethoxy-5,5,10b-trimethyl- cis-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (27a); Clemmensen reduction of this followed by demethylation with hydrobromicacidin aceticacid gave 49% of cis-5,5,10b-trimethyl-4b,5,6,10b,11,12- hexahydrochrysene-2,8-diol (7a). The sterochemistry of the ring junction in compound (7a) was established by X-ray crystallography of the corresponding dimethyl ether (27b).

  将 2-羟甲基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(13a)用三乙酸对甲氧基苯铅处理可得到 93%的 2-甲酰基-6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (14a)。 (14a)，经变形和甲基化后得到 60% 的 6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (17)。通向 α α'-二取代酮 (17) 的另一种途径是通过 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (15) 和 2-氯-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (16) 的效率较低。 的效率较低。氢化铝锂还原酮（17），然后进行乙酰化反应，得到 80% 的 1,2-二氢-1(2H)-酮。 乙酰化反应，得到 80% 的 1 ξ 乙酰氧基-6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘 (23)、 用 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚处理 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚在碘化锌存在下进行处理，得到 71%的(1SR,2RS)-2-甲基丙酸乙酯。 (1SR,2RS)-2-methyl-2-[6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2 '，3'，4'-四氢萘-基'ξ-基]丙酸酯（26a）。将酯 (26a) 或相应的酸 (26b) 用甲磺酸处理酯（26a）或相应的酸（26b 分别得到 68% 或 82% 的 2*-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,10b,10b-丙酸酯。 2*二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（27a）；克利门森 将其还原，然后用氢溴酸乙酸酐进行去甲基化，得到了 49%的顺式-5,5,10b-三甲基-4b,5,6,10b,11,12-六氢-2-菊烯。 六氢菊烯-2,8-二醇（7a）。化合物 化合物 (7a) 中环接合处的立体化学结构是通过 X 射线晶体学方法确定的。 相应的二甲醚 (27b) 的 X 射线晶体学研究，确定了化合物 (7a) 中环结的立体化学结构。
• Salzer, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 39,46
  作者：Salzer

  DOI：——

  日期：——
• Mentzer; Urbain, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 215, p. 554
  作者：Mentzer、Urbain

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, D. J.;CULLEN, J. D.;FALLON, G. D.;GATEHOUSE, B. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 11, 2279-2294
  作者：COLLINS, D. J.、CULLEN, J. D.、FALLON, G. D.、GATEHOUSE, B. M.

  DOI：——

  日期：——