2,2-diethyl-5-hexyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole | 1620590-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-5-hexyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
• 英文别名: 2,2-diethyl-5-hexyl-5H-oxasilole
• CAS: 1620590-40-0
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: SFXGGCJPJOFKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-5-hexyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole 、 (E)-1-benzyloxy-3-iodo-2-propene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2E,4Z)-1-(benzyloxy)dodeca-2,4-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  半氢化合成环状烯基硅氧烷：(Z)-烯基多烯的立体定向路线

  摘要：

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403255
• 作为产物：
  描述：

  1-(diethyl(isopropoxy)silyl)non-1-yn-3-yl acetate 在 喹啉 、 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.83h， 以80%的产率得到2,2-diethyl-5-hexyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  半氢化合成环状烯基硅氧烷：(Z)-烯基多烯的立体定向路线

  摘要：

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403255

文献信息

• Synthesis of Cyclic Alkenylsiloxanes by Semihydrogenation: A Stereospecific Route to (<i>Z</i>)-Alkenyl Polyenes
  作者：Bryony L. Elbert、Diane S. W. Lim、Haraldur G. Gudmundsson、Jack A. O'Hanlon、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403255

  日期：2014.7.7

  Cyclic alkenylsiloxanes were synthesized by semihydrogenation of alkynylsilanes—a reaction previously plagued by poor stereoselectivity. The silanes, which can be synthesized on multigram scale, undergo Hiyama–Denmark coupling to give (Z)‐alkenyl polyene motifs found in bioactive natural products. The ring size of the silane is crucial: five‐membered cyclic siloxanes also couple under fluoride‐free

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。