4-[(1E,5E)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-6-trityloxymethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole | 226940-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(1E,5E)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-6-trityloxymethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
• CAS: 226940-43-8
• 化学式: C₄₈H₆₉NO₃SSi₂
• 分子量: 796.318
• InChiKey: RAUJJBJAARLXPL-XNMNHSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.01
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,5E)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-6-trityloxymethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(6E,10E)-(2S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-11-(2-methyl-thiazol-4-yl)-6-trityloxymethyl-undeca-6,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[(1E,5E)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methyl-6-trityloxymethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。