2-(2-bromophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057279-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057279-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: AXJAXJLXJOOBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  收敛配对电解合成吡唑基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开发了一种合成 1-吡唑基取代的四氢异喹啉的聚合配对电解方法。该反应在没有任何过渡金属催化剂和化学氧化剂的情况下进行。可以在 60-80 分钟内以高产率 (80-99%) 分离出所需的产物。法拉第效率为108%，可以进行克级合成（84%）。机理研究表明，CN键形成过程可能主要涉及亲核加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300607
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180910413

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Phosphonylation for α-Aminophosphonates via C(sp³)–H/P(O)–H Coupling
  作者：Binzhou Lin、Shanshan Shi、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Meijuan Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00674

  日期：2018.6.15

  The first oxidative C(sp3)–H phosphonylation of tertiary aliphatic amines has been developed. The use of cobalt acetate as a catalyst, N-hydroxyphthalimide as a cocatalyst, and air as an oxidant enabled the conversion of tertiary aromatic and aliphatic amines into α-aminophosphonates in moderate to excellent yields under mild conditions via a cross dehydrogenative coupling reaction.

  已经开发出脂族叔胺的首个氧化C（sp 3）-H膦酰基化反应。通过使用乙酸钴作为催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为助催化剂，以及使用空气作为氧化剂，能够在中等条件下通过交叉脱氢偶联反应将芳族叔胺和脂肪族叔胺以中等至优异的产率转化为α-氨基膦酸酯。
• Metal-Free Synthesis of α-Aminophosphonates from Tertiary Amines and P(O)H Compounds via a Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Guo Tang、Binzhou Lin、Guozhang Lu、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610306

  日期：2018.12

  The various α-aminophosphonates have been prepared from tertiary aromatic and aliphatic amines with P(O)H compounds via a tert-butyl hydroperoxide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction, eliminating the need for transition-metal catalysts. The oxidation of tertiary amine by tert-butyl hydroperoxide generates an iminium cation intermediate. A further addition of P(O)H compound to iminium cation

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。
• Dual catalysis: combining photoredox and Lewis base catalysis for direct Mannich reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry

  DOI：10.1039/c0cc04539j

  日期：——

  A dual catalytic system combining photoredox and Lewis base catalysis has been developed. By the appropriate choice of light source and catalyst, the photoredox cycle can be optimally modulated to match the base catalyzed reaction cycle to provide the corresponding products under mild reaction conditions.

  一种结合光致氧化还原和路易斯碱催化的双重催化系统已被开发。通过适当选择光源和催化剂，可以对光致氧化还原循环进行最佳调节，以匹配碱催化反应循环，从而在温和的反应条件下产生相应的产品。
• Potassium Alkylpentafluorosilicates, Primary Alkyl Radical Precursors in the C-1 Alkylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Teng Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01124

  日期：2019.6.7

  alkylpentafluorosilicates (RSiF5K2) are efficient primary alkyl radical precursors for selective C(sp3)–C(sp3) bond-forming reactions. RSiF5K2 reagents are white, free-flowing solids and are moisture and air stable. This class of reagents enables the direct C-1 alkylation of tetrahydroisoquinolines under mild conditions via single-electron transfer. The broad substrate scope of both alkylpentafluorosilicates and

  在这项研究中，我们证明了烷基五氟硅酸钾（RSiF 5 K 2）是选择性C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的，可自由流动的固体，对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中，烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明，主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制，该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中，然后用胺还原。
• An oxidant- and catalyst-free electrooxidative cross-coupling approach to 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins
  作者：Yanyan Kong、Jung Keun Kim、Yabo Li、Jianye Zhang、Mengmeng Huang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc03930f

  日期：——

  g (CDC) reaction between N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins has been realized. This protocol provides a green, mild and fast method to construct 3-tetrahydroisoquinoline substituted coumarins in the absence of any catalysts and exogenous oxidants. A variety of N-aryl-tetrahydroisoquinolines and 4-hydroxycoumarins are compatible with this transformation to give the corresponding products

  已经实现了N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素之间的直接电氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方案为在没有任何催化剂和外源氧化剂的情况下构建3-四氢异喹啉取代的香豆素提供了一种绿色，温和且快速的方法。各种N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素都可与这种转化过程相容，从而以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，控制实验，循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）计算的结果表明，电氧化CDC反应可能涉及自由基加成和亲核加成过程。