ethyl 8-acetoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate | 1032-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: ethyl 8-acetoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Aethoxycarbonyl-8-acetoxy-1-oxa-azulan-2-on；Ethyl 8-acetoxy-1,2-dihydro-2-oxo-1-oxaazulene-3-carboxylate；ethyl 8-acetyloxy-2-oxocyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 1032-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: MJIOLDIQOMOVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-acetoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 氢气 、 sodium acetate 、 甲烷 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (3aα,8aα)-3-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tropolone derivatives as synthetic intermediates. 1. A novel synthetic method of the octahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a010
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 8-acetoxy-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.

  摘要：

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.865

表征谱图