2(R,S)-(4-Morpholinylcarbonylmethyl)-3-phenyl-propionic Acid | 114420-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2(R,S)-(4-Morpholinylcarbonylmethyl)-3-phenyl-propionic Acid
• 英文别名: 2(R)-benzyl-3-(morpholinocarbonyl)propionic acid；2-(RS)-benzyl-3-morpholinocarbonylpropionic acid；(+/-)-2-benzyl-3-morpholinocarbonylpropionic acid；I(3)-Oxo-I+/--(phenylmethyl)-4-morpholinebutanoic acid；2-benzyl-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 114420-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: OWRXCPCLQZZRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-morpholin-4-yl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione 、 水 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHI, TAKAHIDE;SAKURAI, MITSUYA;SATO, SADAO;KATAOKA, MITSURU;MORISAWA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2200-2203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Functionalized peptidyl aminodiols and -triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0230266A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  The invention relates to renin inhibiting compounds of the formula wherein A is hydrogen; loweralkyl; arylalkyl; OR₈ or SR₈ wherein R₈ is hydrogen, loweralkyl or aminoalkyl; NR₉R₁₀ wherein R₉ and R₁₀ are independently selected from hydrogen, loweralkyl, aminoalkyl, cyanoalkyl and hydroxyalkyl; wherein B is NH, alkylamino, S, O, CH₂ or CHOH and R₁₁ is loweralkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, hydroxyalkoxy, dihydroxyalkoxy, arylalkoxy, arylalkoxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, (hydroxyalkyl)(alkyl)amino, (dihydroxy­alkyl)(alkyl)amino, carboxylic acid-substituted alkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminoalkyl, N-protected aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, (N-protected)­ alkyl)aminoalkyl, (heterocyclic)alkyl or a substituted or unsubstituted heterocyclic; R₁ is loweralkyl, cycloalkylmethyl, benzyl, α-methylbenzyl, α, α-di­methylbenzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)­methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)methyl, phenethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; provided if R₁ is phenoxy, thiophenoxy or anilino, B is CH₂ or CHOH or A is hydrogen; R₃ is loweralkyl, benzyl or heterocyclic ring-substituted methyl; R₄ is lower­alkyl, cycloalkyl- methyl or benzyl; R₂, R₅ and R₆ are independently hydrogen or loweralkyl; X is O, NH or S; R₇ is hydrogen, loweralkyl, alkanoyl, alkylsulfonyl. wherein R₁₂ and R₁₃ are independently hydrogen or loweralkyl, n is 0-2 and R₁₄ is substituted or unsubstituted penyl or heterocyclic; or XR₇ together are loweralkylsulfonyl, N₃ or Cl, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及式中的肾素抑制化合物 其中 A 是氢；低级烷基；芳基烷基；OR₈或 SR₈，其中 R₈ 是氢、低级烷基或氨基烷基；NR₉R₁₀，其中 R₉ 和 R₁₀ 独立选自氢、低级烷基、氨基烷基、氰基烷基和羟基烷基； 其中 B 是 NH、烷基氨基、S、O、CH₂ 或 CHOH，R₁₁ 是低级烷基、环烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、烯氧基、羟基烷氧基、二羟基烷氧基、芳基烷氧基、芳基烷氧基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、(羟基烷基)(烷基)氨基、(二羟基烷基)(烷基)氨基、(二羟基烷基)(烷基)氨基、羧酸取代的烷基、烷氧羰基烷基、氨基烷基、N-保护氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、(N-保护)烷基)氨基烷基、(杂环)烷基或取代或未取代的杂环；R₁ 是低级烷基、环烷基甲基、苄基、α-甲基苄基、α、α-二甲基苄基、4-甲氧基苄基、卤代苄基、(1-萘基)甲基、(2-萘基)甲基、(4-咪唑酰基)甲基、苯乙基、苯氧基、噻吩氧基或苯胺基；如果 R₁ 是苯氧基、噻吩氧基或苯胺基，则 B 是 CH₂ 或 CHOH 或 A 是氢；R₃ 是低级烷基、苄基或杂环取代的甲基；R₄ 是低级烷基、环烷基-甲基或苄基；R₂、R₅ 和 R₆ 独立地是氢或低级烷基；X 是 O、NH 或 S；R₇ 是氢、低级烷基、烷酰基、烷基磺酰基。 其中 R₁₂ 和 R₁₃ 独立地为氢或低级烷基，n 为 0-2 且 R₁₄ 为取代或未取代的戊基或杂环；或 XR₇ 一起为低级烷基磺酰基、N₃ 或 Cl 及其药学上可接受的盐。
• Renin inhibitors containing phenylalanyl-histidine replacements
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0278158A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  Peptides of the formula: which comprise novel elements replacing the Phe(8)-His(9) sequence in renin-inhibitory peptides based on substrate analogy, which inhibit the substrate-cleaving action of renin and have improved bioavailability; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems which employ the novel peptides.

  式中的肽，其包含的新型元素取代了基于底物类比的肾素抑制肽中的Phe(8)-His(9)序列，可抑制肾素的底物清除作用，并具有更好的生物利用度；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择与其他降压药一起使用；以及治疗高血压或充血性心力衰竭或确定肾素是这些问题的致病因素的方法，其中采用了新型肽。
• Peptidartige Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0310918A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin R1, R2, R3, R4 und A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon besitzen Renin-inhibierende Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有权利要求 1 中给出的含义，其药用盐具有抑制肾素的特性，因此可以以药物制剂的形式用作药物。它们可以通过本身已知的方法制备。
• Renin inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0326364A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Compounds of formula (I): [in which: A is a carbon-carbon bond or C1 - C3 alkylene; B is imino group or C1- C2 alkylene; R1 is C1- C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, heterocyclic or optionally substituted amino; R2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl; R3 is thiazolyl, isoxazolyl or imidazolyl; R4 is isopropyl or cyclohexyl; R5 and R6 are Ci - C4 alkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, C3- C7 cycloalkyl; R7 is hydrogen or optionally substituted C1- C6 alkyl; and R8 is hydrogen or Ci - C4 alkyl] have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities and are of value in the diagnosis and treatment of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system. They may be prepared by reacting together appropriate amino acids, lower oligopeptides or derivatives thereof.

  式(I)化合物： 其中A 是碳-碳键或 C1 - C3 亚烷基；B 是亚氨基或 C1 - C2 亚烷基；R1 是 C1 - C4 烷基、Ci - C4 烷氧基、杂环或任选取代的氨基；R2 是任选取代的苯基或任选取代的萘基；R3 是噻唑基、异噁唑基或咪唑基；R4 是异丙基或环己基；R5 和 R6 是 Ci - C4 烷基，或与所连接的碳原子一起是 C3 - C7 环烷基；R7 是氢或任选取代的 C1 - C6 烷基；以及 R8 是氢或 Ci - C4 烷基]。 具有肾素抑制活性，因此具有降血压活性，在诊断和治疗由肾素-血管紧张素系统故障引起的高血压方面具有价值。它们可通过将适当的氨基酸、低级寡肽或其衍生物反应在一起而制备。