4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine | 1016675-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine
• 英文别名: 4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butan-1-amine
• CAS: 1016675-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O
• 分子量: 263.383
• InChiKey: ZIPQQNLIZHAUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-噻吩基)苯甲酸 、 4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine 在 4-(4,6-dimethoxy-1,2,5-triazin-2yl)-4-methylmorpholinium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butyl)-4-(thiophen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估N-（4-（4-苯基哌嗪-1-基）丁基）-4-（噻吩-3-基）苯甲酰胺作为选择性多巴胺D3受体配体。

  摘要：

  为了探索多巴胺受体在药物成瘾中的作用并确定针对这种情况的潜在新疗法，我们正在进行的工作包括确定一系列N-（4-（4-苯基哌嗪-1-基）丁基）-4-（噻吩-3-基）苯甲酰胺D 3配体。该类别的成员对D 3和D 2具有高度选择性，并且我们鉴定了两种化合物（13g和13r），它们的大鼠体内IV药代动力学特性表明它们适用于评估物质使用失调的体内功效模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.020
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于芳基哌嗪的 DA/5-HT 调节剂作为潜在的抗精神病药物 – 设计、合成、结构研究和药理学分析

  摘要：

  精神分裂症是一种具有复杂病理机制的精神障碍，涉及许多神经递质系统。在目前使用的抗精神病药物中，可以区分作为多巴胺D 2受体拮抗剂的经典药物和新一代药物，即所谓的非典型抗精神病药物。后者的特点是多靶点作用，除了D 2受体外，还影响血清素受体，特别是5-HT 2A和5-HT 1A。就治疗症状的功效和安全性而言，这种作用方式被认为是优越的。在寻找此类非典型受体谱的新的潜在抗精神病药物时，尝试优化基于芳基哌嗪的虚拟命中 D2AAK3，该药物在之前的研究中显示出对 D 2 、5-HT 1A 和 5-HT 2A受体的亲和力，并且在体内表现出抗精神病活性。在这项工作中，我们介绍了 D2AAK3 衍生物 ( 1 – 17 )的设计、合成以及结构和药理学评估。获得的化合物显示出对感兴趣的受体的亲和力，并且它们作为针对这些受体的拮抗剂/激动剂的功效在功能测定中得到证实。对于所选化合物11，使用分子建模和X射线

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115285

文献信息

• Design, synthesis, and binding affinities of potential positron emission tomography (PET) ligands with optimal lipophilicity for brain imaging of the dopamine D3 receptor. Part II
  作者：Marcello Leopoldo、Enza Lacivita、Paola De Giorgio、Marialessandra Contino、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.044

  日期：2009.1

  In the search for compounds with potential for development as positron emission tomography radioligands for brain D3 receptor imaging, a series of N-[4-(4-arylpiperazin-1-yl)butyl]arylcarboxamides with appropriate lipophilicity (2 < log P < 3.5) were synthesized and tested in vitro. Some of the final compounds showed moderate-to-high dopamine D3 receptor affinities but lacked selectivity over D2 receptors

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2
• NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME
  申请人：Sokoloff Pierre

  公开号：US20100029682A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.

  本发明涉及新型香豆素或硫代香豆素羧酰胺衍生物、其制备方法、相应的药物组成物以及将其用作中枢神经系统疾病的多巴胺D3受体配体的药物。
• [EN] NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TYPE CARBOXAMIDE DE CHROMÈNE ET DE THIOCHROMÈNE, LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2008009741A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de type carboxamide de chromène ou de thiochromène, leur synthèse, les compositions pharmaceutiques les incluant et leur emploi en tant que ligands de la dopamine D3 pouvant être utilisés en tant que médicament dans le traitement de troubles du système nerveux central.
• Design, synthesis, and evaluation of N-(4-(4-phenyl piperazin-1-yl)butyl)-4-(thiophen-3-yl)benzamides as selective dopamine D3 receptor ligands
  作者：Peng-Jen Chen、Michelle Taylor、Suzy A. Griffin、Armaghan Amani、Hamed Hayatshahi、Kenneth Korzekwa、Min Ye、Robert H. Mach、Jin Liu、Robert R. Luedtke、John C. Gordon、Benjamin E. Blass

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.020

  日期：2019.9

  As part of our on-going effort to explore the role of dopamine receptors in drug addiction and identify potential novel therapies for this condition, we have a identified a series of N-(4-(4-phenyl piperazin-1-yl)butyl)-4-(thiophen-3-yl)benzamide D3 ligands. Members of this class are highly selective for D3 versus D2, and we have identified two compounds (13g and 13r) whose rat in vivo IV pharmacokinetic

  为了探索多巴胺受体在药物成瘾中的作用并确定针对这种情况的潜在新疗法，我们正在进行的工作包括确定一系列N-（4-（4-苯基哌嗪-1-基）丁基）-4-（噻吩-3-基）苯甲酰胺D 3配体。该类别的成员对D 3和D 2具有高度选择性，并且我们鉴定了两种化合物（13g和13r），它们的大鼠体内IV药代动力学特性表明它们适用于评估物质使用失调的体内功效模型。
• Discovery of novel arylpiperazine-based DA/5-HT modulators as potential antipsychotic agents – Design, synthesis, structural studies and pharmacological profiling
  作者：Piotr Stępnicki、Katarzyna M. Targowska-Duda、Antón L. Martínez、Agata Zięba、Olga Wronikowska-Denysiuk、Martyna Z. Wróbel、Agata Bartyzel、Alicja Trzpil、Tomasz M. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Karolina Mirecka、Tadeusz Karcz、Katarzyna Szczepańska、Maria I. Loza、Barbara Budzyńska、Jadwiga Turło、Jadwiga Handzlik、Emilia Fornal、Ewa Poleszak、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115285

  日期：2023.3

  attempt was made to optimize the arylpiperazine based virtual hit, D2AAK3, which in previous studies displayed an affinity for D2, 5-HT1A and 5-HT2A receptors, and showed antipsychotic activity in vivo. In this work, we present the design of D2AAK3 derivatives (1–17), their synthesis, and structural and pharmacological evaluation. The obtained compounds show affinities for the receptors of interest and their

  精神分裂症是一种具有复杂病理机制的精神障碍，涉及许多神经递质系统。在目前使用的抗精神病药物中，可以区分作为多巴胺D 2受体拮抗剂的经典药物和新一代药物，即所谓的非典型抗精神病药物。后者的特点是多靶点作用，除了D 2受体外，还影响血清素受体，特别是5-HT 2A和5-HT 1A。就治疗症状的功效和安全性而言，这种作用方式被认为是优越的。在寻找此类非典型受体谱的新的潜在抗精神病药物时，尝试优化基于芳基哌嗪的虚拟命中 D2AAK3，该药物在之前的研究中显示出对 D 2 、5-HT 1A 和 5-HT 2A受体的亲和力，并且在体内表现出抗精神病活性。在这项工作中，我们介绍了 D2AAK3 衍生物 ( 1 – 17 )的设计、合成以及结构和药理学评估。获得的化合物显示出对感兴趣的受体的亲和力，并且它们作为针对这些受体的拮抗剂/激动剂的功效在功能测定中得到证实。对于所选化合物11，使用分子建模和X射线