methyl 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoate | 1394132-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl]butanoate
• CAS: 1394132-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: PDGZBQUYVYZZKN-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoate 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,9aS)-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolizine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-((2S,4S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d