4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyltetrathiafulvalene | 823228-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 3-((5-(methylthio)-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-yl)thio)propanenitrile
• CAS: 823228-37-1
• 化学式: C₁₀H₉NS₆
• 分子量: 335.584
• InChiKey: RIIVNEDPQMGOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyltetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 、 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(5-Methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Modification of Glucose Oxidase by the Covalent Attachment of a Tetrathiafulvalene Derivative

  摘要：

  合成了 4-[(3'-羧基羟基丙基)硫]-5-(甲硫基)四硫代富勒烯，并将其用作葡萄糖氧化酶在溶液中自由氧化和通过碳二亚胺与蛋白质中的胺残基偶联共价连接后氧化的介质。通过等电聚焦凝胶电泳对修饰后的酶进行了表征，发现其 pI 值高于原生酶。电化学研究表明，附着在酶上的单氧化四硫杂戊烯衍生物可以作为酶在电极表面直接再氧化的介质，而双氧化二阳离子则不是介质。在溶液中，四硫代富勒烯衍生物的调解作用也有类似的结果。我们研究了改性酶在膜酶电极中的应用，并对反应进行了分析，以提供改性酶动力学信息。我们的研究表明，改性酶在没有葡萄糖的情况下具有良好的储存稳定性，但在葡萄糖传感器中连续工作时稳定性较差。这似乎是由于改性酶上附着的四噻吩基团与葡萄糖与溶液中的氧气发生酶促反应产生的微量过氧化氢之间的反应造成的。

  DOI：

  10.1021/ac960533j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 cesium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(2-cyanoethylsulfanyl)-5-methylsulfanyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Modification of Glucose Oxidase by the Covalent Attachment of a Tetrathiafulvalene Derivative

  摘要：

  合成了 4-[(3'-羧基羟基丙基)硫]-5-(甲硫基)四硫代富勒烯，并将其用作葡萄糖氧化酶在溶液中自由氧化和通过碳二亚胺与蛋白质中的胺残基偶联共价连接后氧化的介质。通过等电聚焦凝胶电泳对修饰后的酶进行了表征，发现其 pI 值高于原生酶。电化学研究表明，附着在酶上的单氧化四硫杂戊烯衍生物可以作为酶在电极表面直接再氧化的介质，而双氧化二阳离子则不是介质。在溶液中，四硫代富勒烯衍生物的调解作用也有类似的结果。我们研究了改性酶在膜酶电极中的应用，并对反应进行了分析，以提供改性酶动力学信息。我们的研究表明，改性酶在没有葡萄糖的情况下具有良好的储存稳定性，但在葡萄糖传感器中连续工作时稳定性较差。这似乎是由于改性酶上附着的四噻吩基团与葡萄糖与溶液中的氧气发生酶促反应产生的微量过氧化氢之间的反应造成的。

  DOI：

  10.1021/ac960533j

文献信息

• Donor/Acceptor Interactions in Self-Assembled Monolayers and Their Consequences on Interfacial Electron Transfer
  作者：Eden J. Pacsial、Daniel Alexander、Robert J. Alvarado、Massimiliano Tomasulo、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jp047964n

  日期：2004.12.1

  synthesized a TTF with an oligomethylene arm terminated by a thiol group and assembled monolayers of this compound on gold. We have observed that the cyclic voltammogram of the immobilized TTF donors varies significantly upon addition of benzyl viologen, tetracyanoquinodimethane (TCNQ), or tetracyanoethylene (TCNE) acceptors to the electrolyte solution. Indeed, the supramolecular association of the complementary

  四硫富瓦烯 (TTF) 供体和联吡啶受体的超分子缔合通常用于指导本体溶液中主/客体复合物和互锁分子的形成。我们在电极/溶液界面重现了这些供体/受体相互作用，并证明了它们对异质电子转移的显着影响。具体来说，我们合成了一个 TTF，其低聚亚甲基臂由硫醇基团封端，并在金上组装了该化合物的单分子层。我们观察到固定化 TTF 供体的循环伏安图在向电解质溶液中添加苄基紫精、四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 或四氰基乙烯 (TCNE) 受体后显着变化。确实，互补供体和受体的超分子结合导致 TTF 氧化还原波的电流显着降低。一致地，受体的电化学响应在 TTF 供体存在的情况下发生显着变化...
• Synthesis of functional tetrathiafulvalene-terpyridine dyad for metal cation recognition
  作者：Wenhao Zhang、Thomas Blin、Antoine Busseau、Sagrario Pascual、Abdelkrim El-Ghayoury、Stéphanie Legoupy、Sandie Piogé

  DOI：10.1039/d1nj04106a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a new redox-active tetrathiafulvalene-terpyridine dyad are described. The complexation properties of this multifunctional dyad with various metal cations (Pb2+, Zn2+ and Fe2+) are further studied by UV–Visible spectrophotometry and cyclic voltammetry. This dyad displays colorimetric Pb2+, Zn2+, and Fe2+ detection and noticeable changes in the UV–Visible spectrum

  描述了一种新的具有氧化还原活性的四硫富瓦烯-三联吡啶二元组的合成和表征。通过紫外-可见分光光度法和循环伏安法进一步研究了这种多功能二元组与各种金属阳离子（Pb 2+、Zn 2+和 Fe 2+）的络合特性。该二元组显示比色 Pb 2+、Zn 2+和 Fe 2+检测以及复合时紫外-可见光谱的显着变化。