rel-(3S,5S,6R)-dimethyl-6-(methanesulfonyl)-3,5-diphenyl-1,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxide | 55881-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rel-(3S,5S,6R)-dimethyl-6-(methanesulfonyl)-3,5-diphenyl-1,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxide
• 英文别名: 6t-methanesulfonyl-2,4-dimethyl-3r,5c-diphenyl-[1,2,4]thiadiazinane 1,1-dioxide；2,4-Dimethyl-3,5-diphenyl-6-methylsulfonyl-tetrahydro-1,2,4-thiadiazin-1,1,-dioxid
• CAS: 55881-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 394.516
• InChiKey: SXHAYLSIPVYQDC-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 苯亚甲基甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 rel-(3S,5S,6R)-dimethyl-6-(methanesulfonyl)-3,5-diphenyl-1,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  亚砜与席夫碱的反应。Thiazetidine 1,1-Dioxide 的立体化学和热裂解

  摘要：

  苯亚砜 (II) 由苄基磺酰氯 (I) 和三乙胺生成，与 N-(p-取代)-亚苄基-甲胺反应得到 2-甲基-4-苯基-3-(对-取代-苯基)-1,2 -thiazetidine 1,1-二氧化物，其顺式和反式异构体已分离。顺式和反式 3,4-二苯基-2-甲基-1,2-thiazetidine 1,1-二氧化物（IV 和 V）在热解时均得到反式二苯乙烯和苯甲醛。由于其非立体特异性，这种新的断裂反应可以通过逐步分解来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.480

文献信息

• Temperature-dependent annuloselectivity and stereochemistry in the reactions of methanesulfonyl sulfene with imines
  作者：Qiuyue Wu、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c6ob01259k

  日期：——

  annuloselectivity in the reactions of methanesulfonyl sulfene and imines varies with temperature. At a relatively higher temperature of 20 °C, the [2s + 2i] annulation of different N-alkyl imines occurs exclusively, giving four-membered trans-β-sultams in up to 69% yields. At a lower temperature of −78 °C, the [2s + 2i + 2i] annulation of N-methyl imines takes place specifically, delivering six-membered 1,2,4-thiadiazine

  甲磺酰基亚砜与亚胺反应的年选择性随温度而变化。在相对较高的20°C温度下，仅会发生不同N-烷基亚胺的[2 s + 2 i ]环化反应，从而以高达69％的产率获得四元反式-β-杜马酰胺。在-78°C的较低温度下，N-甲基亚胺的[2 s + 2 i + 2 i ]环发生，从而生成六元1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物4- aza-δ-杜鹃花，产率高达80％，在C3，C5和C6立体中心具有多种构型。[2 s ]中涉及的反立体化学+ 2 i ]的环空归因于热力学稳定的2,3-噻唑丁二烯型两性离子中间体的旋转环闭合，而[2 s + 2 i + 2 i ]的环空中多种立体化学结果是由亚胺基异构化引起的在相同的两性离子中间体和第二个N-甲基亚胺分子之间进行逐步亲核[4 + 2]环化反应。