2,3,4-triphenyl-5,7-difluoro-8((Z)-stilbenyl)-2,3-dihydrocinnoline | 167873-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl-5,7-difluoro-8((Z)-stilbenyl)-2,3-dihydrocinnoline
• CAS: 167873-30-5
• 化学式: C₄₀H₂₈F₂N₂
• 分子量: 574.673
• InChiKey: YMPJNJXZNSKCDH-MKFPQRGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-triphenyl-5,7-difluoro-8((Z)-stilbenyl)-2,3-dihydrocinnoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-Di(trans-stilbenyl)-3,5-difluoroazobenzol
  参考文献：
  名称：

  Halbritter, Guenther; Knoch, Falk; Wolski, Alexander, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1676 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Di(trans-stilbenyl)-3,5-difluoroazobenzol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-triphenyl-5,7-difluoro-8((Z)-stilbenyl)-2,3-dihydrocinnoline
  参考文献：
  名称：

  Halbritter, Guenther; Knoch, Falk; Wolski, Alexander, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1676 - 1678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal complexes of diazenes XLI: cobalt catalyzed addition of internal alkynes to 1,2-diaryldiazenes: formation of 2,3-dihydrocinnolines, mono- and distilbenylazobenzenes
  作者：U. Dürr、F.W. Heinemann、H. Kisch

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00404-5

  日期：1998.5

  selectively this ring is ortho-metalated in the case of cobalt while only the unsubstituted or both rings are attacked in rhodium catalysis. This difference enables a two-step regioselective cobalt catalyzed synthesis of the corresponding N-anilinoindole via isolation of 2-stilbenyl-3,5-difluoroazobenzene and subsequent acid catalyzed rearrangement to the indole derivative. Results obtained with 4-methoxytolan

  偶氮苯与内部炔烃之间的CoH 3（PPh 3）3催化的加成反应生成2-苯乙烯基偶氮苯和异构体2,3-二氢辛啉，它们是铑在同一底物上铑催化形成N-苯胺基吲哚的中间体。通过单晶X射线结构分析解析了六个加合物的结构。在这两个反应中，将炔烃插入M–H键和1,2-二氮苯的正金属化是催化循环的关键步骤。当如3，5-二氯-和3，5-二氟偶氮苯中只有二氮烯的一个苯环被取代时，该环选择性地是邻位的-在钴的情况下被金属化，而在铑催化中只有未取代的环或两个环都受到攻击。该差异使得能够通过分离2-苯乙烯基-3，5-二氟偶氮苯并随后酸催化重排成吲哚衍生物而对相应的N-苯胺吲哚进行两步区域选择性钴催化的合成。用4-甲氧基甲苯磺酸获得的结果表明，插入Co-H键中会产生区域异构体，其比例取决于三键极化的符号。据推测，插入时最初会提供一个顺式-烯基配体，该配体会进行有效的顺式-反式异构化，除非十氟甲苯磺酸是炔烃。在这种情况
• Übergangsmetallkomplexe von Diazenen XXXIV. 2,6-di-(trans-stilbenyl) azobenzole und 2,3-dihydrocinnoline durch cobaltkatalysierte, zweifache addition von tolan an azobenzolderivate
  作者：Günther Halbritter、Falk Knoch、Horst Kisch

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05259-e

  日期：1995.4

  Addition of CoH(N2)(PPh3)3 or CoH3(PPh3)3 to a melt of diphenylacetylene and an azobenzene derivative at 85°C in dependence on the substitution pattern affords 2,6-di(trans-stilbenyl)azobenzenes and 2,3-dihydrocinnolines. The reaction is catalytic and regioselective. When 3,5-dihalogenazobenzenes are employed, the product structure suggests that the intermediate ortho-metalation occurs via nucleophilic

  根据取代方式，在85℃下将CoH（N 2）（PPh 3）3或CoH 3（PPh 3）3加到二苯基乙炔和偶氮苯衍生物的熔融物中，得到2,6-二（反式-二苯乙烯基）偶氮苯和2，3-二氢辛啉。该反应是催化的和区域选择性的。当使用3，5-二卤代偶氮苯时，产物结构表明中间的邻位金属化是通过钴中心的亲核攻击而发生的。暗红色的2,3-二氢辛啉呈光致变色，如短时间稀释溶液辐照所示，会引起开环，从而产生2,6-二（反式）-二苯乙烯基）偶氮苯。在室温下在黑暗中静置几分钟后，它们会环化回2，3-二氢肉桂酸。所有新化合物的结构均通过X射线分析确定。