2-Bromo-1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanone | 73869-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Bromo-1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanone
• CAS: 73869-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: TVXCNEQHIXWALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-4-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-6-(triisopropylsilyl)hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐通过环加成/可见光裂解级联对三氟甲基烯烃进行 1,2-二碳官能化

  摘要：

  尽管三氟甲基烯烃具有巨大的合成潜力，但它们的 1,2-双官能化一直是一个挑战。在这封信中，我们公开了三氟甲基烯烃与吡啶鎓盐的第一个 1,2-二碳官能化反应，该反应通过一个级联过程进行，包括碱促进的 [3 + 2] 环加成，然后是可见光介导的 Norrish-II 型片段化。该协议允许在温和条件下以中等至优异的产率形成带有三氟甲基取代的季铵中心的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04148
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-乙酰基-2H-1-苯并吡喃 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到2-Bromo-1-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：