1-methyleneoctahydro-1H-quinolizine | 408330-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-methyleneoctahydro-1H-quinolizine
• 英文别名: 1-methyleneoctahydro-2H-quinolizine；Anhydroeupinin；1-methylene-octahydro-quinolizine；Pseudoanhydrolupinin；9-Methylidene-1,2,3,4,6,7,8,9a-octahydroquinolizine
• CAS: 408330-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: RIFLVEZNCADJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyleneoctahydro-1H-quinolizine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (9S,9aS)-3'-(1,3-benzodioxol-5-yl)spiro[8H-quinolizine-9,5'-4H-isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  Design of α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands in quinuclidine, tropane and quinazoline series. Chemistry, molecular modeling, radiochemistry, in vitro and in rats evaluations of a [18F] quinuclidine derivative

  摘要：

  In this report, we describe the synthesis of a novel library of alpha 7 nAChR ligands based on the modulation of the quinuclidine, quinazoline and tropane moieties. Spirane derivatives were newly synthesized under stereo specific 1,3 dipolar cylcoadditions. Only amide derivatives bonded efficiently to the receptor with Ki measured between 14 and 133 nM. The best fluorinated candidate was selected and radiolabeled. The potent [F-18]4 PET tracer was evaluated in rats and its brain accumulation quantified. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.057
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-2-yl]-N-(3,3-dimethoxypropylsulfonyl)piperidine 在 水 、 对甲苯磺酸 、 氰基亚甲基三甲基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1-methyleneoctahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu条件下二醇与N-非取代磺酰胺直接环化生成哌啶和氮杂环丁烷利用(氰基亚甲基)三丁基正膦(CMBP)及其在羽扇豆碱合成中的应用

  摘要：

  (氰基亚甲基)三丁基正膦 (CMBP) 可促进 1,3 和 1,5-二醇与 N-未取代的磺酰胺如甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 3,3-二甲氧基丙基磺酰胺 (DimpsNH2) 的光延反应，制备氮杂环丁烷和哌啶环系统直接地。利用该方法，合成了具有生物活性的哌啶生物碱羽扇豆碱。具有多种有趣生物活性的环胺的合成引起了广泛关注，并随着高效合成方法的发展而得以实现。在我们对光信化学的研究过程中，偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)-PPh3 和我们的新型偶氮二甲酰胺试剂，例如 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)-PBu3 不能促进 N-未取代的烷基化磺胺类药物，例如 TsNH2，因为在反应条件下酰胺与PPh3或PBu3反应生成三苯基或三丁基膦甲苯磺酰亚胺(TsN=PR3)。此外，我们的新型正膦类试剂（氰亚甲基）三甲基正膦（CMMP）也是如此。相比之下，使用（氰亚甲基）三丁基正膦（CMB

  DOI：

  10.3987/com-19-14171

文献信息

• Thienopyridine inhibitors of RIPK2
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US11168093B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物及其使用方法。
• <i>N</i>-Heterocycles from Chromium Aminocarbenes
  作者：Martin Déry、Kevin Assouvie、Nora Heinrich、Isabelle Rajotte、Louis-Philippe D. Lefebvre、Marc-André Legault、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00313

  日期：2015.3.6

  The initial [2 + 2]-cycloadduct between a chromium aminocarbene and a tethered alkene undergoes a beta-hydrogen elimination very efficiently when triphenylphosphine is added as a ligand. The reaction gives cyclic enamines or homoenamines depending on the substitution on the alkene.
• Clemo; Raper, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1938
  作者：Clemo、Raper

  DOI：——

  日期：——
• THIENOPYRIDINE INHIBITORS OF RIPK2
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20200199148A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.