4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan | 1292766-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)dibenzofuran
• CAS: 1292766-19-8
• 化学式: C₁₃H₇F₃O
• 分子量: 236.193
• InChiKey: SDCPYDNQHQTNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种有机发光化合物及其应用和有机电致发光器件，该有机发光化合物具有式(I)所示的结构，本发明提供的所述有机发光化合物能够调控有机电致发光材料的HOMO能级和LUMO能级，同时能够使含有该有机发光化合物的有机电致发光材料具备较高荧光量子产率，从而提高有机电致发光材料的发光效率和延长材料的使用寿命，并且本发明提供的所述有机发光化合物在用于有机电致发光器件中时，能够发深蓝光。

  公开号：

  CN110386947B
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 在 potassium fluoride 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of diaryliodonium salts with TMSCF3 at room temperature

  摘要：

  A convenient method for the preparation of trifluoromethylated arenes from the reaction of diaryliodonium salts with TMSCF3 in the presence of CuBF4 center dot(MeCN)(4) and KF at room temperature within 25 min was developed. This reaction provides a valuable complement to the previously established trifluoromethylation methods. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.015

文献信息

• Isolation of OH-bridged Ag(<scp>i</scp>)/Cu(<scp>iii</scp>) and ion-pair Cu(<scp>i</scp>)/Cu(<scp>iii</scp>) trifluoromethyl complexes with monophosphines
  作者：Chang Xiao、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c8dt03876g

  日期：——

  complex 3 exhibits a novel OH-bridged Ag(I)–Cu(III) dinuclear structure with XPhos-coordinated linear Ag(I) and square planar Cu(III) components. This is the first heterobimetallic Cu(III)–CF3 complex confirmed by both solution-phase NMR spectroscopy and solid state X-ray crystal structure analysis. Complex 3 is found to have the LUMO orbital of major σ*(Cu–CF3) nature and electrophilic CF3 ligands. Accordingly

  Cu（III）–CF 3络合物是合成和机制研究的重要中间体。这项研究描述了具有典型单膦配体PPh 3和Buchwald型联芳基单膦的Cu III –CF 3配合物2-4的分离，光谱和X射线晶体学表征。与离子对[P 2 Cu（I）] + [Cu（III）（CF 3）4 ] -的结构2和4（P：PPh 3或SPhos），络合物3不同展示了一种新型的OH桥Ag（I）-Cu（III）双核结构，具有XPhos配位线性Ag（I）和方形平面Cu（III）组分。这是第一个通过溶液相NMR光谱法和固态X射线晶体结构分析证实的杂双金属Cu（III）–CF 3络合物。发现复合物3具有主要σ*（Cu–CF 3）性质的LUMO轨道和亲电CF 3配体。因此，复数3不论惰性条件或氧化条件如何，均能够以高达定量的产率将2当量的芳基硼酸三氟甲基化。相反，离子对络合物2和4显示出低反应性。这项研究丰富了Cu（III）–CF
• Cyclic-Protected Hexafluoroacetone as an Air-Stable Liquid Reagent for Trifluoromethylations
  作者：Kazuyuki Negishi、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600711

  日期：2016.8

  reagent is readily synthesized from gaseous hexafluoroacetone and 2-methylproline on a gram scale. The reaction of the trifluoromethylating reagent with tert-butoxy cuprate K[Cu(OtBu)2] leads to the CuCF3 in high yield. This species is directly formed from the tetrahedral cuprate intermediate through intramolecular migration of the trifluoromethyl group to copper. The CuCF3 reagent prepared in situ by

  空气稳定的液态三氟甲基化试剂很容易从气态六氟丙酮和 2-甲基脯氨酸以克规模合成。三氟甲基化试剂与叔丁氧基铜酸盐 K[Cu(OtBu)2] 反应以高产率生成 CuCF3。该物质是通过三氟甲基基团向铜的分子内迁移由四面体铜酸盐中间体直接形成的。通过我们的方法原位制备的 CuCF3 试剂可用于芳基碘化物、芳基硼酸和末端炔烃的三氟甲基化反应，产率甚至达到克级。此外，CuC2F5 试剂可以用同样的方法制备，这可以用于芳基硼酸或芳基溴化物的五氟乙基化反应，收率很好。
• Diverse copper(<scp>iii</scp>) trifluoromethyl complexes with mono-, bi- and tridentate ligands and their versatile reactivity
  作者：Song-Lin Zhang、Chang Xiao、Hai-Xing Wan

  DOI：10.1039/c8dt00291f

  日期：——

  recombine with the CF3 radical. In contrast, 10, with octahedral geometry, is more rigid. Reactivity studies show that except for ion-pair complex 8, they are highly reactive for the trifluoromethylation of arylboronic acids and the C–H bond of terminal alkynes. Furthermore, syn-fluoro- and -oxy-trifluoromethylation across the triple bond of alkynes can be achieved using 6 and CsF or NaOPh. These results

  铜（III）三氟甲基络合物被提议为许多铜促进的三氟甲基化反应的必要中间体，但仍然难以捉摸且很少被探索。我们在此报告了具有不同配位配体（单齿，双齿或三齿）和形式电荷（中性或单阴离子）的各种Cu III –CF 3配合物（6–10）的分离，光谱和X射线晶体学表征L（L是吡啶，2,4,6-三甲基吡啶，喹啉-8-环氧乙烷或2,6-双（2'-吡啶基）吡啶）。正方平面络合物6，7和9，由于弱的Cu-CF显示在溶液中的快速动态行为可能3可以迅速离解并与CF 3自由基复合的键。相反，具有八面体几何形状的10更具刚性。反应性研究表明，除离子对络合物8外，它们对芳基硼酸的三氟甲基化和末端炔烃的C–H键具有高反应性。此外，使用6和CsF或NaOPh可以实现跨越炔烃三键的顺-氟-和-氧基-三氟甲基化。这些结果大大扩展了分离和表征良好的Cu（III）–CF 3的范围 络合物，并建立其广泛的反应性，可能广泛参与铜介导
• Direct Synthesis of a Trifluoromethyl Copper Reagent from Trifluoromethyl Ketones: Application to Trifluoromethylation
  作者：Hiroki Serizawa、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303828

  日期：2013.12.23

  fluorine: The direct synthesis of CuCF3 from a cuprate reagent and trifluoromethyl ketones, as one of the most economical and efficient trifluoromethyl sources, was accomplished. The advantages of this method are all of reagents employed are low‐cost, operation is simple, and the yield of CuCF3 is virtually quantitative (see scheme). Furthermore, three types of trifluoromethylations smoothly proceeded

  用氟经济：由铜酸盐试剂和三氟甲基酮（最经济，最有效的三氟甲基来源之一）直接合成CuCF 3。该方法的优势在于所使用的所有试剂成本低，操作简单且CuCF 3的产率实际上是定量的（请参阅方案）。此外，三种类型的三氟甲基化顺利进行以提供高产率的相应产物。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl boronic acids using a CF3+ reagent
  作者：Jun Xu、Dong-Fen Luo、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1039/c1cc10359h

  日期：——

  A copper-catalyzed process for trifluoromethylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acids has been developed. The reaction is conducted under mild conditions and shows tolerance to moisture and a variety of functional groups.

  已经开发了一种铜催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸三氟甲基化的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出对水分和各种官能团的耐受性。