N¹,N²-bis(mesityl)acenaphthene-1,2-diamine | 1228926-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹,N²-bis(mesityl)acenaphthene-1,2-diamine
• 英文别名: bis[N,N'-(2,4,6-trimethylphenyl)amino]acenaphthene；1,2-bis[N-(2,4,6-trimethylphenyl)amino]acenaphthene
• CAS: 1228926-56-4
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂
• 分子量: 420.597
• InChiKey: SCJCZSBKRCPDIR-RNPORBBMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(mesityl)acenaphthene-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到7,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-6b,9a-dihydroacenaphtho[1,2-d]imidazolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  环状二氨基卡宾的中性钯烯丙基配合物的合成，结构和温度依赖性动力学及其在CC和CN键形成反应中的催化应用†

  摘要：

  咪唑啉鎓盐7,9-双（2,4,6-三甲基苯基）-6b，9a-二氢ac庚啶[1,2- d ]咪唑啉四氟硼酸酯和7,9-双（2,6-二异丙基苯基）-6b，9a-二氢ac庚啶已制备分别命名为[（BIAN-SIMes）（H）] BF 4（3a）和[[（BIAN-SIPr）（H）] BF 4（3b）的[1,2- d ]咪唑啉四氟硼酸盐，并结构特征。3a的分子结构显示四氟硼酸根阴离子和中心咪唑啉鎓质子（-NC H N-）之间存在分叉的氢键。钯（II）络合物（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd（卞-SIMES）氯（5A）和（η 3 -C 3 H ^ 5）的Pd（卞-SIPR）氯（5B）已经被合成。研究了σ键结合的钯（II）配合物5b的随温度变化的NMR行为。5b的晶体结构显示烯丙基配体之间的局部单键和双键。钯（II）配合物5a和5b的催化活性已针对Suzuki型C-C偶联和使用芳基卤化物的室温C-N键形成进行了评估。

  DOI：

  10.1021/om1000327
• 作为产物：
  描述：

  bis[N-(2,4,6-trimethylphenyl)imino]acenaphthene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N¹,N²-bis(mesityl)acenaphthene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  稳定的晶体环状二氨基卡宾：与铑（I），铱（I）的配位和催化加氢甲酰化研究。

  摘要：

  稳定的环二氨基卡宾配体7,9-双（2,4,6-三甲基苯基）-6b，9a-二氢石脑油[1,2-d]咪唑啉-2-亚烷基和7,9-双（2,6-二异丙基苯基） -6b，9a-二氢ac [1,2-d]咪唑啉-2-亚基；已经准备好分别指定为（BIAN-SIMes，5a，）和（BIAN-SIPr，5b）。还观察到咪唑啉盐通过主链上的开环的碱依赖性分解。相应的铑（I）和铱（I）配合物（4-1,5-COD）M（BIAN-SIMes）Cl和（4-1,5-COD）M（BIAN-SIPr）Cl; M = Rh（6a，6b）和Ir（7a，7b）是通过游离卡宾与[M（4-1,5-COD）（-Cl）] 2反应合成的；其中M = Rh，Ir。阳离子Ir（I）配合物[（4-1,5-COD）Ir（BIAN-SIMes）Py] BF4 8a和[（4-1,5-COD）Ir（BIAN -SIPr）Py] PF6 8b也具有已合成。

  DOI：

  10.1039/b905729c

文献信息

• General Access to Acenaphthene-Fused<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Samuel Redl、Daniel Timelthaler、Paul Sunzenauer、Kirill Faust、Christoph Topf

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00189

  日期：2023.7.10

  that are direct precursors to augmented N-heterocyclic carbenes with a fixed cis geometry. Reduction of bis(imino)acenaphthene ligands with a LiAlH4/AlCl3 reagent mix initially produced the corresponding 1,2-diamines which, upon ring-closing reaction with triethyl orthoformate in acidic solution, gave the requisite ionic intermediates. Formation of the carbenes was then shown by preparation of selected

  我们介绍了一种合成苊稠合咪唑啉鎓盐的通用方法，该盐是具有固定顺式几何形状的增强N-杂环卡宾的直接前体。用LiAlH 4 /AlCl 3试剂混合物还原双(亚氨基)苊配体最初产生相应的1,2-二胺，其在酸性溶液中与原甲酸三乙酯发生闭环反应，得到所需的离子中间体。然后通过制备选定的[Cu(NHC)]络合物来显示卡宾的形成，该络合物是通过在Cu(I)源存在下用碱处理相应的咪唑啉鎓盐而获得的。