(5S)-3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-(9',10'-dihydro-1',4'-dihydroxy-9',10'-dioxo-2'-anthryl)-α-D-ribofuranose | 132000-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (5S)-3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-(9',10'-dihydro-1',4'-dihydroxy-9',10'-dioxo-2'-anthryl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (5S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-(9',10'dihydro-1',4'-dihydroxy-9',10'-dioxo-2'-anthryl)-α-D-ribofuranose；2-[(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-6-phenylmethoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 132000-20-5
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: WBECVZPDJSZOGL-UXNJTGMMSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  680.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-(9',10'-dihydro-1',4'-dihydroxy-9',10'-dioxo-2'-anthryl)-α-D-ribofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S)-2-C-Methyl-2-O-benzyl-3-O-formyl-4-(9',10'-dihydro-1',4'-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthryl)-α,β-D-erythro-tetrafuranose
  参考文献：
  名称：

  Ali, Zulficar; Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2627 - 2636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 air 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (5S)-3-O-Benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-(9',10'-dihydro-1',4'-dihydroxy-9',10'-dioxo-2'-anthryl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ali, Zulficar; Qureshi, Shireen; Shaw, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2627 - 2636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthracyclinones. Part VIII. Synthesis of a 9-methyl anthracyclinone from d-glucose
  作者：Brigitte Deguin、Emmanuel Bertounesque、Gilbert Gaudel、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81581-7

  日期：1992.6

  The chiral pool synthesis of enantiomerically pure anthracyclinone 6 from leucoquinizarin 10, and from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose (9) readily obtained from diacetone glucose, is reported.

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。
• ALI, ZULFICAR;QURESHI, SHIREEN;SHAW, GORDON;DE, CLERCQ ERIK, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. PT 1 ,(1990) N0, C. 2627-2636
  作者：ALI, ZULFICAR、QURESHI, SHIREEN、SHAW, GORDON、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——