(2Z,4E)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienamide | 1630950-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2Z,4E)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2Z,4E)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 1630950-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: HQDUEMULFSZGSU-NZXGZCDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z4E/Z)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienamide 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2Z,4E)-2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-5-(naphthalen-2-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  区域特异性氟化共轭二烯酰胺的合成

  摘要：

  通过两个连续的 Julia-Kocienski 烯化实现了区域特异性氟化 2,4-二烯 Weinreb 酰胺的模块化合成，在双键上具有明确的立体化学。在第一步中，组装了在烯丙基位置具有苯并噻唑硫烷基取代基的 Z-α-氟乙烯基 Weinreb 酰胺单元。这是通过两个主要结构单元的缩合实现的，即 2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（一种 Julia-Kocienski 烯化试剂）和 2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-2-氟-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺[d]thiazol-2-ylthio) 乙醛（一种双功能结构单元）。这种缩合具有高度的 Z 选择性并且以 76% 的良好产率进行。苯并噻唑硫烷基部分的氧化提供了第二代 Julia-Kocienski 烯化试剂，它用于通过 DBU 介导的与醛的缩合引入第二个烯键，以 50%–74% 的产率得到 (2Z,4E/Z)-二烯酰胺。尽管烯化是

  DOI：

  10.3390/molecules19044418