(3Z,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one | 96851-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3Z,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 96851-83-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₃
• 分子量: 384.475
• InChiKey: AJJYKZFYGCUDJZ-IJBUOXGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-Isomegaphone
  参考文献：
  名称：

  通过高度受控的连续1,4-和1,3-不对称感应进行（-）-扩音器的对映体全合成

  摘要：

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61960-3
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; (S)-5-trityloxymethyl-4,5-dihydro-furan-2-olate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,5S)-3-ethylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度受控的连续1,4-和1,3-不对称感应进行（-）-扩音器的对映体全合成

  摘要：

  报告了（-）-扩音器（1）的对映体全合成。关键的合成策略是使用（4 ）-2-亚乙基-4-三苯甲氧基甲基-丁-4-醇（6）通过高度受控的1来建立连续的叔碳和四碳中心的相对和绝对立体化学， 4-和1,3-不对称诱导和构造的4-甲氧基- 6,6-二羟基环己烯酮部分1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61960-3

文献信息

• Efficient and practical method for synthesizing optically active γ-trityloxymethyl-α-alkylidene-γ-butyrolactones using Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction
  作者：Z.P Mincheva、Yuan Gao、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01769-9

  日期：1998.10

  An efficient and highly stereoselective method for synthesizing optically active γ-trityloxymethyl-α-alkylidene-γ-butyrolactones having a stereodefined mono or disubstituted exocyclic double bond, starting from commercially available non-racemic glycidyl tritylether has been developed in which a titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction is a key reaction.

  从市售的非外消旋缩水甘油基三苯甲基醚开始，开发了一种高效且高度立体选择性的方法，用于合成具有立体定义的单环或双取代的环外双键的旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯，其中钛（II）介导的分子内亲核酰基取代反应是关键反应。
• TOMIOKA, KIYOSHI;KAWASAKI, HISASHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 3027-3030
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KAWASAKI, HISASHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——