6-amino-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one | 1328943-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 6-Amino-1,3-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1328943-76-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: IQYJPKFECHRHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(6,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Xanthone sulfonamide derivatives-A novel series of α-glucosidase inhibitors with different inhibitory types

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133026
• 作为产物：
  描述：

  N-(6,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以57%的产率得到6-amino-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102

文献信息

• 呫吨酮磺酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106632216B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及化合物技术领域，具体公开了呫吨酮磺酰胺衍生物及其制备方法和应用。本发明所述呫吨酮磺酰胺衍生物具有式1所示结构通式，其中R选自烷基、H‑、MeO‑、卤素取代基、AcNH‑、HO‑或H 2 N‑。本发明以磺酰氯类化合物和氨基呫吨酮为反应原料，通过简便的磺酰化反应和取代反应，制备出一系列具有相同活性单元的呫吨酮磺酰胺衍生物，其具备较强的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，能够应用于降血糖药物的制备中，为糖尿病患者提供了更多和更好地用药选择；