phenylcyclopropylketyl anion | 127793-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcyclopropylketyl anion
• 英文别名: cyclopropyl phenyl ketone radical anion；Cyclopropylphenylketylradikal
• CAS: 127793-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: AWWHYHKPHNQRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcyclopropylketyl anion 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基离子探针。2. 芳基环丙基酮基阴离子可逆开环的证据。对机械研究的影响

  摘要：

  芳基环丙基酮经常被用作各种有机转化的单电子转移 (SET) 的诊断探针。这些研究中的隐含假设是，重排产物的形成标志着羰基阴离子的中介作用。通过对几种芳基环丙基羰基阴离子（电化学产生）衰变产生的机制、动力学和产物的详细检查，我们已经证明在使用这些底物作为 SET 探针时所做的假设是脆弱的

  DOI：

  10.1021/ja00031a045
• 作为产物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenylcyclopropylketyl anion
  参考文献：
  名称：

  自由基离子探针。2. 芳基环丙基酮基阴离子可逆开环的证据。对机械研究的影响

  摘要：

  芳基环丙基酮经常被用作各种有机转化的单电子转移 (SET) 的诊断探针。这些研究中的隐含假设是，重排产物的形成标志着羰基阴离子的中介作用。通过对几种芳基环丙基羰基阴离子（电化学产生）衰变产生的机制、动力学和产物的详细检查，我们已经证明在使用这些底物作为 SET 探针时所做的假设是脆弱的

  DOI：

  10.1021/ja00031a045

文献信息

• Cyclopropylcarbinyl → Homoallyl-Type Ring Opening of Ketyl Radical Anions. Structure/Reactivity Relationships and the Contribution of Solvent/Counterion Reorganization to the Intrinsic Barrier
  作者：J. M. Tanko、Jason G. Gillmore、Robert Friedline、M'hamed Chahma

  DOI：10.1021/jo047917r

  日期：2005.5.1

  stepwise dissociative electron transfer (Acc. Chem. Res.1993, 26, 455−461). Compared to cyclopropylcarbinyl → homoallyl rearrangements of neutral free radicals, at comparable driving force, the radical anion ring openings are slightly slower. The small difference in rate is attributed to the contribution of an additional, approximately 2 kcal/mol, solvent reorganization component for the radical anion

  以下通过Mathivanan，约翰斯顿，和Wayner（开发的协议J.物理学。化学。1995，99，8190-8195），环丙基几个和含有环氧乙烷基-羰基的化合物的自由基阴离子到测量的速率常数的努力产生了用激光闪光光解法测定它们的开环（k o）。将这些实验的结果与从早期电化学研究中获得的结果进行了比较，并且通过使用与逐步解离电子转移有关的Savéant理论（Acc.Chem。 RES。1993年，26，455-461）。与中性自由基的环丙基碳烯基→均烯丙基重排相比，在可比较的驱动力下，自由基阴离子环的开口略慢。速率上的小差异归因于自由基阴离子重排额外的约2 kcal / mol溶剂重组组分的贡献。认为用于这些自由基阴离子的开环的溶剂重组能很小，这是因为在进展反应物→过渡态→产物中负电荷没有明显地移动。
• Tanko, James M.; Drumright, Ray E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5362 - 5363
  作者：Tanko, James M.、Drumright, Ray E.

  DOI：——

  日期：——