3-butylisochromane-1,4-dione | 1034402-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-butylisochromane-1,4-dione
• 英文别名: 3-Butylisochromene-1,4-dione
• CAS: 1034402-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YUIIMFVFOTXMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylisochromane-1,4-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-3-butyl-4-hydroxy-isochroman-1-one 、 (3RS,4SR)-3-butyl-4-hydroxy-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Rearrangements of Isobenzofurans: Studies toward the Synthesis of the Ajudazols

  摘要：

  We present a new facet of isobenzofuran chemistry which allows for its efficient manipulation to generate biologically relevant entities. This methodology has been successfully applied toward the synthesis of ajudazol A.

  DOI：

  10.1021/ol8009336
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-butylisochromane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亲电氧化硼化从酯中无催化剂合成硼酸化内酯

  摘要：

  开发了炔烃的无催化剂氧硼化反应。所得的硼化异香豆素和 2-吡喃酮以硼酸、频哪醇硼酸酯或有机三氟硼酸钾盐的形式分离，为下游功能化提供了各种工作台稳定的有机硼构件。该方法具有官能团兼容性，可扩展，并且使用现成的材料进行：B-氯代儿茶酚硼烷和甲酯。机理研究表明，B-氯代儿茶酚硼烷作为一种面向炔烃的亲碳路易斯酸，为氧硼化提供了一条机械上独特的途径，避免了 B-O σ 键的形成，并使这种无催化剂的途径成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12989