7-(2-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 16235-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-(2-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 2-Tropylanisol
• CAS: 16235-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PCKXLPFXGHQMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 氧气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 亚硝基苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到2’-甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金催化剂可以从亚硝基芳烃/烯烃混合物中生成硝酮中间体，从而实现两种不同的催化反应：亚硝基活化的环庚三烯/亚苄基重排

  摘要：

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01857
• 作为产物：
  描述：

  o-Tropyl-phenol 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-(2-methoxyphenyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  多元酚的托基化及其产物的脱氢

  摘要：

  已经进行了愈创木酚、儿茶酚、间苯二酚、对苯二酚、2,6-二甲氧基苯酚、连苯三酚和间苯三酚等多元酚的转酰化反应。这些多元酚与乙基托醚或托鎓离子具有很强的反应性，并产生单、二或有时三托基衍生物。tropylpolyhydric phenolmethyl ethers 的脱氢得到稳定的aryltropilium 离子。甲氧基苯基托酮和甲氧基苯基托酚酮也以良好的产率从 4-甲氧基苯基托鎓离子开始合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1462

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。