(2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidin-1-yl)(naphthalen-1′-yl)methanone | 1055301-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidin-1-yl)(naphthalen-1′-yl)methanone
• 英文别名: (2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidin-1-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1055301-00-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: BJNXAILPGFNSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,4-二苯基吡咯烷 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidin-1-yl)(naphthalen-1′-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内烯烃加氢胺化的高对映选择性锆催化剂：同位素对速率和立体选择性的影响。

  摘要：

  锆催化剂闪闪发光：一种新的手性锆配合物已用于催化加氢胺化反应，从而将氨基戊烯环化成2-甲基吡咯烷（见方案）。速率定律支持一种在速率确定步骤之前涉及可逆的底物-催化剂相互作用的机制。基于动力学同位素效应和同位素取代对对映选择性的显着影响，提出了一种锆催化加氢胺化的新机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201006163

文献信息

• Chiral amino-phosphine and amido-phosphine complexes of Ir and Mg. Catalytic applications in olefin hydroamination
  作者：Bernhard Schmid、Sibylle Frieß、Alberto Herrera、Anthony Linden、Frank W. Heinemann、Harald Locke、Sjoerd Harder、Romano Dorta

  DOI：10.1039/c6dt01146b

  日期：——

  ambidentate nature of the P–N function: amide-coordination in the Mg-complex (S,S)-7 and P-chelation of the softer Ir(I) centres in complexes rac-9 and rac-10. Furthermore, the crystal structures show flexible, symmetry lowering seven-membered P-chelate rings in the Ir complexes and a surprising amount of deformation within the ANDEN backbone. The simulation of this deformation by DFT and SCF calculations

  的反应中的外消旋（和-小号，小号） -反式（ANDEN）与PClPh -9,10-二氢-9,10- ethanoanthracene -11,12-二胺2在网的存在3产率，手性氨基膦配体rac - 6和（S，S）-6分别在多克尺度上。两种形式的6与MgPh 2定量反应，得到C 2对称的，N结合的Mg氨基膦复合物rac - 7和（S，S）-7。前者结晶为外消旋的团聚体，很少见。在两种情况下，将（S，S）-或rac - 6与[IrCl（COE）2 ] 2混合均导致同手性双核氯桥联的P-连接的氨基膦铱配合物（S，S，S，S）-9和rac - 9以优良产率。X射线质量的单晶仅在外消旋化合物（或“真正的外消旋体”）rac - 9下生长，这归因于其较低的溶解度。在配位溶剂CH 3中CN，rac - 9高产转化为单核Ir-复杂rac - 10。化合物rac - 6，（S，S）-7，rac - 9和rac
• Gold(I)-Catalysed Asymmetric Hydroamination of Alkenes: A Silver- and Solvent-Dependent Enantiodivergent Reaction
  作者：Marc-Antoine Abadie、Xavier Trivelli、Florian Medina、Nathalie Duhal、Mostafa Kouach、Bernhard Linden、Eric Génin、Maxence Vandewalle、Frédéric Capet、Pascal Roussel、Iker Del Rosal、Laurent Maron、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/chem.201701301

  日期：2017.8.10

  In the present study, we report the first silver‐dependent enantiodivergent gold‐catalysed reaction. The asymmetric intramolecular hydroamination of alkenes catalysed by the combination of a single chiral binuclear gold(I) chloride complex and silver perchlorate can afford both enantiomers of the products by a simple solvent change from toluene to methanol. Such an enantiodivergent reaction is strictly

  在本研究中，我们报道了第一个依赖银的对映体金催化的反应。通过单一手性双核氯化金（I）配合物和高氯酸银的组合催化的烯烃的不对称分子内氢化胺化反应可通过简单的将溶剂从甲苯变为甲醇的方式提供产物的两种对映异构体。这种对映发散反应严格独立于反应温度或催化剂阴离子的性质，并且相对于两种溶剂中的底物浓度都显示出相同的一阶动力学速率定律。除简单的溶剂作用外，对映体的转化还受金-氯化银加合物的控制，它们仅在甲醇中发生，并允许试剂的双重活化。当一个金原子激活烯烃部分时，另一个金原子形成嗜氧的金-氯化银加合物，它可能与氨基甲酸酯官能团相互作用。与甲苯相比，可提供（S）-对映异构体，这种近端和双金属活化将在最后的原型脱销步骤中使两种非对映异构体中间体发生相反的立体分化，因此导致（R）-对映异构体。
• Convenient method for the rapid generation of highly active and enantioselective yttrium catalysts for asymmetric hydroamination
  作者：Jérôme Hannedouche、Isabelle Aillaud、Jacqueline Collin、Emmanuelle Schulz、Alexander Trifonov

  DOI：10.1039/b804745f

  日期：——

  A facile method for the preparation of highly active and enantioselective yttrium precatalysts for asymmetric hydroamination of gem-disubstituted aminoalkenes, from the combination of YCl3 or YCl3(THF)3.5 with ligand (R)-L1 and n-BuLi is described.

  描述了一种通过 YCl3 或 YCl3(THF)3.5 与配体 (R)-L1 和 n-BuLi 的组合制备用于偕二取代氨基烯烃不对称氢胺化的高活性和对映选择性钇预催化剂的简便方法。