4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1433190-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• CAS: 1433190-40-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: GLHSWFOEYMDCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(3-bromo-1-methyl-4-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。47.1 新型 C4a-和 N-取代的 1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃 [2,3-c]pyridin-6-ols

  摘要：

  已经制备了一系列N-甲基外消旋-顺式-4a-芳烷基-和烷基-取代的-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇（2a - l ) 使用先前设计的简单合成路线，以找到可与 μ- 和 δ-阿片受体相互作用的配体。发现C4a-苯乙基衍生物2a对 μ- ( K i  = 60 nM) 和 δ-阿片受体 ( K i  = 64 nM)都具有适度的受体亲和力。2a的N-甲基取代基然后修改该系列中其他配体的配体以获得具有不同 N 取代基的化合物，这些 N 取代基可能对两种受体提供更高的亲和力。合成并评估了许多在 C4a 和 N 处不同取代的化合物。结合研究和功能测定揭示了中等选择性 δ-拮抗剂 ( 2l )、选择性 μ-δ 拮抗剂 ( 3d、3g ) 和 μ-κ 拮抗剂 ( 3f )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.060
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-(3-phenylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。47.1 新型 C4a-和 N-取代的 1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃 [2,3-c]pyridin-6-ols

  摘要：

  已经制备了一系列N-甲基外消旋-顺式-4a-芳烷基-和烷基-取代的-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇（2a - l ) 使用先前设计的简单合成路线，以找到可与 μ- 和 δ-阿片受体相互作用的配体。发现C4a-苯乙基衍生物2a对 μ- ( K i  = 60 nM) 和 δ-阿片受体 ( K i  = 64 nM)都具有适度的受体亲和力。2a的N-甲基取代基然后修改该系列中其他配体的配体以获得具有不同 N 取代基的化合物，这些 N 取代基可能对两种受体提供更高的亲和力。合成并评估了许多在 C4a 和 N 处不同取代的化合物。结合研究和功能测定揭示了中等选择性 δ-拮抗剂 ( 2l )、选择性 μ-δ 拮抗剂 ( 3d、3g ) 和 μ-κ 拮抗剂 ( 3f )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.060

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena 49. N-substituted rac-cis-4a-arylalkyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-ols
  作者：Malliga R. Iyer、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.025

  日期：2015.3

  were explored as probes for opioid receptors. Specifically cis-4a-phenylpropyl, -phenylbutyl, and-phenylpentyl groups coupled with widely varied substituents on the nitrogen atom were synthesized and their pharmacological profiles at opioid receptors examined. The study yielded compounds with good affinity and moderate to potent antagonist activity at the μ- and δ-opioid receptors, and agonist activity

  研究了含有顺式-4a-芳烷基的外消旋N-取代的-1,2,3,4,4a，9a-六氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-6-醇类化合物作为阿片受体的探针。具体地，合成与在氮原子上广泛变化的取代基偶联的顺式-4a-苯丙基，-苯丁基和苯苯基基团，并检查它们在阿片样物质受体上的药理学特征。该研究产生的化合物对μ和δ阿片受体具有良好的亲和力和中等至有效的拮抗剂活性，对κ阿片受体具有激动剂活性。一个ñ -烯丙基取代基中诱导更高的亲和力在δ-比μ受体-6-折C4A苯丙基系列，而一个Ñ -CPM取代基在C4A（CH 2）3 Ph系列生成具有高δ亲和力和强δ拮抗活性的化合物。