2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazole> | 163453-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazole>
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4-isopropyl-5,5-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-2-[2-[(4S)-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 163453-92-7
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₂
• 分子量: 322.491
• InChiKey: WYNZDYCAFMFAIN-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuCl₂(η⁴-1,5-cyclooctadiene)(MeCN)₂ 、 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazole> 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到trans-dichloro(η4-cycloocta-1,5-diene)(2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazole])ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  双（二氢恶唑）配体钌配合物促进好氧烯烃环氧化的结构和机理

  摘要：

  [RuCl 2（NCMe）2（cod）]与双（二氢恶唑）反应，得到[RuCl 2（cod）{（S，S）-R 1 2 C-（[省略图示]）2 }]（cod =环辛-1,5-二烯; R 1 = H，R 2 = CH 2的pH值或镨我; R 1 =我，R 2 = PR我）。苄基配合物已经在晶体学上进行了表征。六甲基取代的化合物的配合物的红外光谱表明，配体相对失真，这是通过模型配合物顺式的晶体学比较证实的。-[W（CO）4 {（S，S）-R 2 C（[省略图形]）2 }]（R = H或Me）。在存在和不存在4-叔丁基邻苯二酚作为自由基捕集剂的情况下，使用钌配合物作为催化剂，在异丁醛和分子氧存在下，苯乙烯和苯乙烯的环氧化机理研究表明，金属可作为促进Pr生成的促进剂我CO 3 H和这进行环氧化，或者直接或者通过形成氧代-钌物种。

  DOI：

  10.1039/dt9950000367
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 甲醇 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazole>
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化苯乙烯和二烯的氢化芳基化

  摘要：

  烯烃是用于有机转化的理想且用途广泛的起始材料，也是众所周知的钯催化底物。通常，这些反应会通过β-氢化物消除形成新的烯烃产物。与这种情况相比，我们的实验室参与了烯烃加氢和双官能化反应的开发，其中可以控制 β-氢化物的消除。我们在此报告了不对称钯催化加氢芳基化的发展，该反应可产生高达 75% ee 的二芳基次甲基产物。有趣的是，在一定范围内的配体空间体积与反应的 ee 之间观察到线性自由能关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.027

文献信息

• Lewis Acid Catalysed Asymmetric One-Carbon Ring-Expansion of Prochiral Cyclobutanones
  作者：Johannes M. Wahl、Marius Tenberge

  DOI：10.1055/s-0042-1751386

  日期：2023.3

  Enantioselective methylene insertion into prochiral cyclobutanones is described providing access to chiral β-substituted cyclopentanones as important structural motif in synthesis and natural products. Commercially available trimethylsilyl as well as other silyl diazomethanes act as one-carbon synthon and scandium triflate is found to be a potent Lewis acid catalyst. By using bis(oxazoline) ligands, enantioinduction is achieved for a number of β-substituted cyclopentanones including examples bearing all-carbon quaternary stereocentres.

  摘要：本文描述了手性β-取代环戊酮的亲核亚甲基插入反应，提供了在合成和天然产物中作为重要结构基元的手性β-取代环戊烯酮的访问途径。商业上可获得的三甲基硅基以及其他硅基重氮甲烷作为一碳合成物，而三氟甲基硫酸钪则被发现是一种有效的路易斯酸催化剂。通过使用双噁唑啉配体，实现了对许多β-取代环戊烯酮的对映诱导，包括带有全碳季节立体中心的例子。