4-(氰基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 878130-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(氰基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-Cyanomethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(cyanomethyl)-4-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 878130-38-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: MXFQYWIJCIBBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氰基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-(4-Methoxy-phenyl)-4-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过温和且可扩展的两步 Cu2O 介导的氰酯脱羧合成 4-取代哌啶

  摘要：

  摘要 报道了制备醛 5 的四步、高产、公斤级方案。关键反应是温和的、两步 Cu2O 介导的氰基酯 3 脱羧反应，该反应以优异的产率进行。还探讨了这种方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500374971
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(氰基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过温和且可扩展的两步 Cu2O 介导的氰酯脱羧合成 4-取代哌啶

  摘要：

  摘要 报道了制备醛 5 的四步、高产、公斤级方案。关键反应是温和的、两步 Cu2O 介导的氰基酯 3 脱羧反应，该反应以优异的产率进行。还探讨了这种方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500374971

文献信息

• Synthesis of 4‐Substituted Piperidines via a Mild and Scalable Two‐Step Cu₂O‐Mediated Decarboxylation of Cyanoesters
  作者：Brian A. Chauder、Eric E. Boros、Kien S. Du、Wieslaw M. Kazmierski、Cecilia S. Koble、James B. Thompson、Elie A. Tabet

  DOI：10.1080/00397910500374971

  日期：2006.1

  Abstract A four‐step, high‐yielding, kilogram‐scale protocol to prepare aldehyde 5 is reported. The key reaction is a mild, two‐step Cu2O‐mediated decarboxylation of cyanoester 3 that proceeds in excellent yield. The general applicability of this methodology has also been explored.

  摘要 报道了制备醛 5 的四步、高产、公斤级方案。关键反应是温和的、两步 Cu2O 介导的氰基酯 3 脱羧反应，该反应以优异的产率进行。还探讨了这种方法的普遍适用性。