10-(2-bromoethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile | 87033-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 10-(2-bromoethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)-6H-benzo[b][1]benzothiepine-5-carbonitrile
• CAS: 87033-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNS
• 分子量: 344.275
• InChiKey: XSYJLUYTQKZZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0-135 °C
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲哌替啶 、 10-(2-bromoethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 以93%的产率得到1-<2-(10-cyano-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-yl)ethyl>-4-ethoxycarbonyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Potential antidiarrheal agents: 1-(11-Cyano-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin-11-yl-alkyl)- and 1-(10-cyano-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-yl-alkyl)-4-substituted piperidines

  摘要：

  11-(2-溴乙基)-和11-(3-溴丙基)-6,11-二氢二苯并[be]噻吩-11-碳腈的取代反应，以及10-(2-溴乙基)-和10-(3-溴丙基)-10,11-二氢二苯并[bf]噻吩-10-碳腈与乙酸4-苯基哌啶-4-羧酸酯、4-苯基哌啶-4-醇、4-(2-甲苯基)哌啶-4-醇、4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇、4-(2-氧代苯并咪唑啉-1-基)-哌啶和1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮的进一步反应，得到了三环哌啶烷基腈化合物IV-XIII，它们是抗腹泻药物地芬诺啶(I)和洛哌啶(III)的环式类似物。在制备的化合物中，只有IV和XI对小鼠静脉注射5-羟色胺引起的腹泻表现出显著的抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19851089
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-dibenzo[b,f]thiepine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 10-(2-bromoethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds

  摘要：

  10-溴代二苯并[b,f]噻吩（IIIa）及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应，形成碳腈类物质Iabc，其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab；酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解，形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cis和trans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质（XVIII）中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁，得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化，形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XX和XXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应，只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX，经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质，得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下，酰胺VIIab显示出抗惊厥作用，酸类物质VIIIab具有抗炎作用，基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性，而基础性碳腈物质XX和XXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外，还具有进一步的外周和心血管作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831187

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;URBAN, J.;GRIMOVA, J.;CERVE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1187-1211
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、URBAN, J.、GRIMOVA, J.、CERVE+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.;METYS, J.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.、METYS, J.

  DOI：——

  日期：——