2-((1R,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)bicyclo[5.1.0]octan-2-ylidene)propanenitrile | 238072-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((1R,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)bicyclo[5.1.0]octan-2-ylidene)propanenitrile
• CAS: 238072-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSi
• 分子量: 291.509
• InChiKey: MXRMVVUIVPDTCM-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)bicyclo[5.1.0]octan-2-ylidene)propanenitrile 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(1S,7R)-6-[(E)-1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-bicyclo[5.1.0]oct-(2E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Binding of an 11-cis-Locked Cyclopropyl Retinal. The Conformation of Retinal in Bovine Rhodopsin

  摘要：

  The conformation of the retinal chromophore in rhodopsin is central for understanding the visual transduction process, The absolute twist around the 12-s bond of the chromophore in rhodopsin has been determined by studies with 11-cis-locked 11,12-cyclopropylretinal analogues (11S,12R)-2 and (11R,12S)-3, enantioselectively synthesized with the aid of an enzyme. The finding that enantiomer 2 binds to opsin while the other 3 does not defines the absolute sense of twist around the 12-s bond.

  DOI：

  10.1021/ol990048l
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 2-((1R,6R,7S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)bicyclo[5.1.0]octan-2-ylidene)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Binding of an 11-cis-Locked Cyclopropyl Retinal. The Conformation of Retinal in Bovine Rhodopsin

  摘要：

  The conformation of the retinal chromophore in rhodopsin is central for understanding the visual transduction process, The absolute twist around the 12-s bond of the chromophore in rhodopsin has been determined by studies with 11-cis-locked 11,12-cyclopropylretinal analogues (11S,12R)-2 and (11R,12S)-3, enantioselectively synthesized with the aid of an enzyme. The finding that enantiomer 2 binds to opsin while the other 3 does not defines the absolute sense of twist around the 12-s bond.

  DOI：

  10.1021/ol990048l