methyl 2-((R)-((S)-5-oxo-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate | 1210327-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-((R)-((S)-5-oxo-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1210327-89-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: IGFUAQUQDIYTSY-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 5-(4-甲基苯基)-3H-呋喃-2-酮 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到methyl 2-((R)-((S)-5-oxo-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  丁内酯与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的直接不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  β，γ-丁烯内酯与MBH碳酸酯的直接不对称烯丙基烷基化反应可进入包含相邻季铵和叔手性中心的γ，γ-二取代丁烯醇酯，且立体选择性极好（86-96％ee，dr> 95：5）达到良好的收率（50-83％）。它们的合成效用已通过轻松构建带有4-5个立体生成中心的双环内酯得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/ol100014m