2-(2-azidoallyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1078138-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidoallyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1078138-60-9
• 化学式: C₈H₁₄N₃O₃P
• 分子量: 231.191
• InChiKey: SXOIPUDQPBTJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoallyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-[[5-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]pyrazin-2-yl]methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  衍生自丙二烯的乙烯基叠氮化物：热分解导致多取代的1,4-吡嗪和Mn（III）催化的光化学反应导致吡咯

  摘要：

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301694n
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-oxo-2-(propa-1',2'-diene)-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-(2-azidoallyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  衍生自丙二烯的乙烯基叠氮化物：热分解导致多取代的1,4-吡嗪和Mn（III）催化的光化学反应导致吡咯

  摘要：

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301694n

文献信息

• Allenylphosphonates ― Useful Precursors of Pyrazoles and 1,2,3-Triazoles
  作者：Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.200800490

  日期：2008.9

  The synthesis of new pyrazoles and triazoles, with or without phosphorus substituents, from allenylphosphonates is described. Thus, Ph3P-promoted reactions of the allenylphosphonates (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R =M e (1c)] with DIAD/DEAD lead to phosphonopyrazoles by utilizing the –CO2R functionality of DIAD/ DEAD for cyclization. The products derived from allenylphosphonates

  描述了从丙二烯基膦酸酯合成具有或不具有磷取代基的新型吡唑和三唑。因此，Ph3P 促进的丙二烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R = Me (1c)] 与 DIAD/DEAD 的反应导致膦酰基吡唑通过利用 DIAD/DEAD 的 –CO2R 功能进行环化。衍生自带有 α-苯基的丙二烯基膦酸酯的产物经过不寻常但容易的 P-C 键断裂形成四取代的吡唑。在第二种反应中，Me3SiN3 与丙二烯基膦酸酯反应在 CH3CN 中形成膦酰基-1,2,3-三唑