(1S,6S,7R)-6,7-diphenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 1312606-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,6S,7R)-6,7-diphenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 1312606-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 401.529
• InChiKey: YPEQFUNHRWBDLF-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenyl-allyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 亚磷酸三苯酯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(1S,6S,7R)-6,7-diphenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化4-氮杂-1,6-烯炔到3-氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯的环异构化

  摘要：

  已开发了一种通过Pd催化的环异构化反应从1,6-炔烃合成双环[4.1.0]庚烯的方法。使用催化剂[PdCl 2（CH 3 CN）2甲苯中的] / P（OPh）3或[Pd（马来酰亚胺）2（PPh 3）2 ]。利用密度泛函理论的计算表明，氧化态Pd II中的[PdCl 2 {P（OPh）3 }]是形成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯至6的活性催化剂。内切环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201402087

文献信息

• Chiral Diene-Phosphine Tridentate Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol2013236

  日期：2011.7.15

  Asymmetric cycloisomerization of nitrogen-bridged 1,6-enynes proceeded in the presence of a cationic rhodium complex coordinated with a chiral diene/phosphine tridentate ligand to give high yields of chiral 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes with high enantioselectivity.

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。