(6S,6aS,7S,9R,11R)-7-ethyl-7-hydroxy-5,6,6a,7,8,9,10,13-octahydro-12H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indol-12-one | 913184-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: (6S,6aS,7S,9R,11R)-7-ethyl-7-hydroxy-5,6,6a,7,8,9,10,13-octahydro-12H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indol-12-one
• CAS: 913184-62-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: WHDVMBAQLIWDMK-JKTDROMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aS,7S,9R,11R)-7-ethyl-7-hydroxy-5,6,6a,7,8,9,10,13-octahydro-12H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indol-12-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(1S,15R,17S,18S)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307
• 作为产物：
  描述：

  ((6S,9S)-9-vinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decan-6-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver tetrafluoroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 159.5h， 生成 (6S,6aS,7S,9R,11R)-7-ethyl-7-hydroxy-5,6,6a,7,8,9,10,13-octahydro-12H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307