4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline | 1101171-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)benzenamine；4-methoxy-N-(1-(naphthalene-2-yl)but-3-enyl)aniline；4-methoxy-N-(1-naphthalen-2-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 1101171-74-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: ADBOHMWBYAIVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Palladium-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines from Aldehydes, Anisidine, and Allyl Trifluoroacetate
  作者：Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol8026297

  日期：2009.1.15

  An allylation reaction that generates homoallylic amines using allyl trifluoroacetate as a nucleophilic allylmetal precursor is reported. A palladium complex catalyzes two transformations in one pot: formation of allylsilane from allyl trifluoroacetate using hexamethyldisilane and subsequent imine allylation. A three-component reaction was developed where preformed imines were replaced with aldehydes

  报道了使用三氟乙酸烯丙酯作为亲核烯丙基金属前体产生烯丙基胺的烯丙基化反应。钯配合物在一个罐中催化两个转化：使用六甲基乙硅烷由三氟乙酸烯丙酯形成烯丙基硅烷，然后进行亚胺烯丙基化。发展了三组分反应，其中用醛和茴香胺代替了预先形成的亚胺。在这些反应条件下，包括富电子芳族和脂族醛在内的各种底物均能平稳反应，得到均胺基胺。
• Three components synthesis of homoallylic amines catalyzed by bismuth(III) nitrate pentahydrate
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.010

  日期：2009.7

  Bismuth (III) nitrate pentahydrate catalyzes efficiently the three-component condensation of aldehydes, amines, and allyltributylstannane at rt to afford the corresponding homoallylic amines in excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.