(-)-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribolactone | 130464-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribolactone
• 英文别名: 5-Deoxy-5-jod-2,3-O-isopropyliden-2-C-methyl-D-ribono-1->4-lacton；(3aR,6S,6aR)-6-(iodomethyl)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 130464-15-2
• 化学式: C₉H₁₃IO₄
• 分子量: 312.104
• InChiKey: PMPZRKJTBHVVMQ-HCVRKRLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribolactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到5-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-2-C-methyl-D-ribono-1->4-lacton
  参考文献：
  名称：

  新甲霉素和新甲霉素的全合成

  摘要：

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-2-C-methyl-5-O-p-toluolsulfonyl-D-ribo-pentonsaeure-γ-lacton 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(-)-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribolactone
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 5. Glucosaccharino-1,4-lactone as a chiral template for the synthesis of new anthracyclinones

  摘要：

  Alkylation of dimethoxybenzene 16 with the chiral aldehyde derivative 14 prepared in six steps from alpha-D-glucosaccharino,1,4-lactone 3 afforded the adduct 17. After suitable transformation of 17, A ring closure was stereoselectively performed using SnCl4 at -70-degrees-C, giving 20. The tetralin-type quinone monoketal 23 obtained from 20 was then condensed with 27, and complete deprotection of anthracyclinones 28 and 29 led to 9-deacetyl-8(R)-hydroxy-9-methyl-4-demethoxydaunomycinone (6). On the other hand, 39, easily obtained from 14, was condensed with leucoquinizarin 31 to give after oxidation, intramolecular Marschalk reaction and benzylic deoxygenation, the corresponding 7-deoxyaglycon 7.

  DOI：

  10.1021/jo00001a073

文献信息

• DEGUIN, BRIGITTE;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 405-411
  作者：DEGUIN, BRIGITTE、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——