(2S,3R,14R)-13-oxa-12-azahexacyclo[13.7.1.02,14.03,12.04,9.019,23]tricosa-1(22),4,6,8,15,17,19(23),20-octaene | 119760-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2S,3R,14R)-13-oxa-12-azahexacyclo[13.7.1.02,14.03,12.04,9.019,23]tricosa-1(22),4,6,8,15,17,19(23),20-octaene
• CAS: 119760-38-2；119816-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: MJBKXVNZCSQEDR-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 苊烯 、 苯 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURDISSO, MARINA;GAMBA, ANNA;GANDOLFI, REMO;OBERTI, ROBERTA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, C. 3735-3748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric effects vs secondary orbital interactions in nitrone cycloadditions
  作者：Marina Burdisso、Anna Gamba、Remo Gandolfi、Roberta Oberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86003-8

  日期：1988.1

  3,4-Dihydroisoquinoline-N-oxide 1 reacted readily with both acyclic (Z)- and (E)-disubstituted alkenes bearing electron-attracting substituents (methoxycarbonyl, cyano, phenylsulphonyl and benzoyl groups) and with cyclic derivatives (e.g. maleimides) to give mixtures of the two possible diastereoisomers. Similar amounts of - and -adducts were formed in the reactions of (Z)-cyano, methoxycarbonyl and

  3,4-二氢异喹啉-N-氧化物1易于与带有吸电子取代基（甲氧羰基，氰基，苯磺酰基和苯甲酰基）的无环（Z）-和（E）-二取代烯烃和环状衍生物（例如马来酰亚胺）反应生成给出两种可能的非对映异构体的混合物。在（Z）-氰基，甲氧基羰基和苯甲酰基衍生物的反应中形成相似量的-和-加合物，而在（Z）-（苯基磺酰基）和环状衍生物的情况下-加成明显胜过其-对应物。在1与富电子烯烃[[Z]-二苯乙烯，碳酸亚乙烯酯，等]的缓慢反应中也观察到了高选择性。