1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide | 1599477-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide
• 英文别名: 1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine-5,7-dioxide；1-hydroxy-5,7-dioxidotriazolo[4,5-e]tetrazine-5,7-diium
• CAS: 1599477-24-3
• 化学式: C₂HN₇O₃
• 分子量: 171.075
• InChiKey: WHSWHJHLRQLMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1h-[1,2,3]Triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide and its methyl derivatives

  摘要：

  1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 4,6-二氧化物（3）是由 1-羟基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 5、7-二氧化物 (1) 与 PCl3 的还原反应、1-甲氧基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 5,7- 二氧化物 (4) 与 Na2S2O4 的还原反应以及化合物 4 与 Et3N 的反应。化合物 3 与重氮甲烷的甲基化反应以及化合物 3 的 Ag 盐与 MeI 的反应都发生在三唑周期，从而得到所有三种可能的异构体。合成化合物的结构通过 1H、13C、14N 和 15N NMR 光谱得到了证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0922-6
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-1-hydroxy-1H-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of first representatives of 5-diazo-1,2,3-triazol-4-ones

  摘要：

  发现了一种涉及邻位（叔丁基-NNO-氮氧基）和 N-硝基胺基团的新分子内反应，由此产生了 5-重氮-1,2,3-三唑-4-酮的第一个代表：3-acetoxy- and 3-hydroxy-5-diazo-3,5-dihydro-4H-1,2,3-triazol-4-ones.X 射线衍射和核磁共振光谱数据证实了这些产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1257-z

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：Alexey A. Voronin、Victor P. Zelenov、Aleksandr M. Churakov、Yurii A. Strelenko、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.003

  日期：2014.5

  1,2,3,4-Tetrazine 1,3-dioxides annulated with 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole 1-oxides have been synthesized by the reaction of 4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2-R-2H-1,2,3-triazoles (R=Me, i-Pr, t-Bu) and their 1-oxides (R=H, Me, Et, i-Pr) with the HNO3/H2SO4/Ac2O system. Their thermal stability, spectroscopic, and X-ray properties have been studied.

  1,2,3,4-四嗪与1,2,3-三唑和1,2,3-三唑环化1,3-二氧化物-1-氧化物已经通过的4-氨基-5-（反应，合成叔-丁基NNO -azoxy）-2-R-2 ħ -1,2,3-三唑（R = Me中，我-Pr，吨-Bu）和它们的1-氧化物（R = H，ME等，我- Pr）和HNO 3 / H 2 SO 4 / Ac 2 O系统。已经研究了它们的热稳定性，光谱学和X射线特性。
• Alkylation of 1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide
  作者：A. A. Voronin、V. P. Zelenov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-014-0455-4

  日期：2014.2

  Alkylation of 1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide 1 and its silver salt 10 with different alkylating agents (diazomethane, diazoacetone, bromoacetone, α-bromoacetophenone, methyl iodide, methyl vinyl ketone) was studied. Alkylation of compound 1 with diazo compounds and salt 10 with halocompounds results predominantly in O-alkylation products, 1-alkoxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxides. The Michael reaction of compound 1 with methyl vinyl ketone involves the triazole nitrogen atom to give 1-(3-oxobutyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 3,4,6-trioxide. The structures of the compounds synthesized were established by 1H, 13C, 14N NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  研究了 1-羟基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 5,7-dioxide 1 及其银盐 10 与不同烷化剂（重氮甲烷、重氮丙酮、溴丙酮、α-溴苯乙酮、甲基碘、甲基乙烯基酮）的烷化反应。化合物 1 与重氮化合物发生烷基化反应，盐 10 与卤代化合物发生烷基化反应，主要生成 O-烷基化产物--1-烷氧基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 5,7-二氧化物。化合物 1 与甲基乙烯基酮的迈克尔反应涉及三唑氮原子，生成 1-(3-氧代丁基)-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 3,4,6 三氧化物。通过 1H、13C、14N NMR 光谱法和质谱法确定了合成化合物的结构。