triethyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)silane | 31608-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)silane
• CAS: 31608-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₈Si₂
• 分子量: 264.558
• InChiKey: MDVKPSNDFOYLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethyl(4-(trimethylsilyl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• Thioethers as Dichotomous Electrophiles for Site‐Selective Silylation via C−S Bond Cleavage
  作者：Shuai Chen、Xueying Guo、Haoran Hou、Shasha Geng、Zhengli Liu、Yun He、Xiao‐Song Xue、Zhang Feng

  DOI：10.1002/anie.202303470

  日期：2023.6.19

  development of aryl alkyl sulfides as dichotomous electrophiles for the site-selective silylation via C−S bond cleavage has been achieved. The iron-catalyzed selective cleavage of C(aryl)−S bonds can occur in the presence of β-diketimine ligands, while the cleavage of C(alkyl)−S bonds can be achieved by t-BuONa without the use of any transition metal, resulting in the corresponding silylated products

  已经实现了芳基烷基硫化物作为二分亲电子试剂的开发，用于通过 C-S 键断裂进行位点选择性甲硅烷基化。C(芳基)-S 键的铁催化选择性裂解可在 β-二酮亚胺配体存在下发生，而 C(烷基)-S 键的裂解可通过 t-BuONa 实现，无需使用任何过渡金属，导致相应的硅烷化产物具有高效率。
• Rhodium-Catalyzed Silylation and Intramolecular Arylation of Nitriles via the Silicon-Assisted Cleavage of Carbon−Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Kita、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja804992n

  日期：2008.11.26

  A rhodium-catalyzed silylation reaction of carbon-cyano bonds using disilane has been developed. Under these catalytic conditions, carbon-cyano bonds in aryl, alkenyl, allyl, and benzyl cyanides bearing a variety of functional groups can be silylated. The observation of an enamine side product in the silylation of benzyl cyanides and related stoichiometric studies indicate that the carbon-cyano bond cleavage proceeds through the deinsertion of silyl isocyanide from eta(2)-iminoacyl complex B. Knowledge gained from these studies has led to the development of a new intramolecular biaryl coupling reaction in which aryl cyanides and aryl chlorides are cross-coupled.