N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenoxy-acetamide | 828247-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 828247-78-5
• 化学式: C₄₄H₄₄N₆O₁₀
• 分子量: 816.868
• InChiKey: IKAHXRZTCMGSFG-HIKNZAGYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  201.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenoxy-acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氰乙氧基)乙烷 在 sodium hydrogen sulfate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151