5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(methoxycarbonyl)methyladenosine | 1070898-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(methoxycarbonyl)methyladenosine
• CAS: 1070898-19-9
• 化学式: C₃₃H₃₃N₅O₇
• 分子量: 611.654
• InChiKey: JXGNHMVJOZGNPJ-FANUBLADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(methoxycarbonyl)methyladenosine 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[N-trifluoroacetamidoethyl]carbamoylmethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  具有细胞穿透特性的抗核酸酶的寡核苷酸。

  摘要：

  2'-O-AECM修饰的寡核苷酸提供了非凡的卓越性能组合。这包括对酶促降解的高抗性和AECM寡核苷酸的自发细胞摄取的组合。

  DOI：

  10.1039/c4cc08837a
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 dimethyl sulfoxide sodium salt 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(methoxycarbonyl)methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  含 2'-O-[N-(氨基乙基)氨基甲酰基]甲基腺苷的二核苷酸的合成和稳定性

  摘要：

  为了合成 2'-O-[N-（氨基乙基）氨基甲酰基]甲基修饰的二核苷酸和寡核苷酸，我们合成了受保护的 2'-O-[N-（氨基乙基）氨基甲酰基]甲基修饰的腺苷，其中修改是在一个方便的一锅三步程序中引入的。还合成了相应的 H-膦酸酯结构单元，并且可以从该中间体制备含 2'-O-[N-（氨基乙基）氨基甲酰基]甲基的二核苷酸。我们还对该二核苷酸的化学和酶稳定性进行了研究。二核苷酸经历了不同的氨解和其他碱性条件，HPLC 分析表明修饰在大多数条件下是完整的，但在 55°C 下使用 NH3（浓缩水溶液）时有一些轻微的水解。在其他几组条件下，包括甲醇中的饱和 NH3，和乙二胺，酰胺保持完整。用来自 Crotalus adamanteus 毒液的磷酸二酯酶 I 和来自牛脾的磷酸二酯酶 II 处理二核苷酸表明，N-（氨基乙基）氨基甲酰基甲基部分为磷酸二酯键提供了对酶促降解的实质性保护；磷酸二酯在 7 天后完全没有被

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300699

文献信息

• Synthesis of A 2′-<b><i>O</i></b>-(Carbomoylmethyl)Ribonucleoside H-Phosphonate Building Block and A Model Dinucleotide
  作者：Stefan Milton、Raunak Esther Yeheskiely、Roger Strömberg

  DOI：10.1080/15257770701542900

  日期：2007.11.26

  In order to obtain higher quality 2 ′-O-carbamoylmethyl oligoribonucleotides we are conducting studies of this modification. Here we present synthesis of 2 ′-O-carbamoylmethyl containing H-phosphonate building blocks as well as synthesis of model dinucleotides needed for these studies.

  为了获得更高质量的2'-O-氨基甲酰基甲基寡核糖核苷酸，我们正在进行这种修饰的研究。在这里，我们介绍了含有2'-O-氨基甲酰基甲基的H-膦酸酯结构单元的合成，以及这些研究所需的模型二核苷酸的合成。