5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 114551-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: DMT(-5)3-deoxy-D-thrPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114551-15-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 544.604
• InChiKey: CSUOBLOAHYWPHA-HPUNYJORSA-N

物化性质

• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 Dowex 50 OH^(1-) form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912

文献信息

• Deoxyoligonucleotides containing 2′,5′ acetal linkages: Synthesis and hybridization properties
  作者：Jeffrey S. Pudlo、Xiaodong Cao、S. Swaminathan、Mark D. Matteucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78530-3

  日期：1994.12

  yluridine dimers interconnected by 2′,5′ formacetal 3 and thioformacetal 4 were synthesized and incorporated into oligonucleotides. The 2′,5′ thioformacetal derivative resulted in substantial destabilization of duplex formation with ssRNA and ssDNA, the 2′,5′ formacetal ODN resulted in only modest destabilization of ssDNA and ssRNA as compared to the control 3′,5′ phosphodiester.

  合成了通过2'，5'甲缩醛3和硫代甲缩醛4相互连接的两个3'-脱氧-5-甲基尿苷-3'-脱氧-5-甲基尿苷二聚体，并将其掺入寡核苷酸中。与对照3'，5'磷酸二酯相比，2'，5'硫代甲醛缩醛衍生物导致ssRNA和ssDNA的双链体形成明显失稳，2'，5'甲醛缩醛ODN仅导致ssDNA和ssRNA适度失稳。
• SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) MOLECULES CONTAINING A 2' INTERNUCLEOSIDE LINKAGE
  申请人：Chang Wonsuk

  公开号：US20160068837A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to RNAi molecules, and compositions thereof, comprising a 2′ internucleoside linkage connecting the nucleotide at position 1 and the nucleotide at position 2 at the 5′ end of the antisense strand. Specifically, the invention relates to single- and double-stranded short interfering nucleic acid (siNA) molecules that are capable of mediating RNA interference comprising 5′ modified nucleotides that comprise, among other potential modifications, a 2′ internucleoside linkage. The invention further relates to 5′ modified nucleotides used as reagents to generate the RNAi molecules of the invention and methods of using the disclosed RNAi molecules.

  本发明涉及RNAi分子及其组成物，包括连接在反义链5'端的位置1核苷酸和位置2核苷酸之间的2'间核苷酸连接。具体而言，本发明涉及能够介导RNA干扰的单链和双链短干扰核酸（siNA）分子，其包含5'修饰核苷酸，其中包括2'间核苷酸连接等其他潜在修饰。本发明还涉及用作试剂的5'修饰核苷酸，用于生成本发明的RNAi分子以及使用所述RNAi分子的方法。