(S)-diphenyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tertbutoxy)-5-oxopentanamido)benzoate) | 1597416-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (S)-diphenyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tertbutoxy)-5-oxopentanamido)benzoate)
• CAS: 1597416-71-1
• 化学式: C₆₂H₆₂N₄O₁₄
• 分子量: 1087.19
• InChiKey: CIRNJRLYRPBZNC-XWQGWOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  240.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diphenyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tertbutoxy)-5-oxopentanamido)benzoate) 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)benzoic acid)
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-nitrobenzoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (S)-diphenyl 2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tertbutoxy)-5-oxopentanamido)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353